Ninety constituents (98%) of the essential oil of the leaves and¯owers of Achillea eriophora DC. (Compositae) were identi®ed. The main constituents are 1,8-cineole (34%) and the pinenes (13%). The oil contains only 7% of sesquiterpenes, mainly caryophyllene derivatives. Three new farnesol derivatives were isolated as trace constituents.

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Water-distilled essential oil from the leaves of Thecocarpus meifolious Boiss. which is endemic to Iran, collected from the province of Chaharmahal-Bakhtiyari, west of Iran, was analyzed by GC and GC-MS. The leaf oil of T. meifolious investigated to analyze their antimicrobial activity, antioxidant and total phenolic content. Antioxidative properties of this oil was determined by 3 methods i.e., by ferric-reducing antioxidant power (FRAP), radical-scavenging capacity of the oil or bleaching of 2,20-diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) and β-carotene-linoleic acid assay. Spathulenol (20.51 %), camphor (10.20 %) and caryophyllene oxide (10.35 %) were the major components in this oil. This oil indicated significant activity Candida albicans and moderate inhibitory activity against the gram-negative bacteria. The results suggest application of T. meifolious oil as a natural antioxidant agent.

(9) mit trans-standigen Acetylgruppen liefert, beweist, daB der ubergang vom Primarozonid zum Ozonid nicht einstufig, sondern uber ein definiertes Zwischenprodukt (5) verlauft. Ozonolysis of 3 ,4-cis-Diacetyl-l,2,3,4-tetramethyl-l-cyclobuteneThe ozonolysis of the title compound 3 gives an ozonide (9) with trans-acetyl groups in high yield. Only a two step transformation of the primary ozonide to the final ozonide via a well defined intermediate (5) can explain this result.In der vorhergehenden Arbeitl) wurde das Cycloolefin 1 mit einer zur Doppelbindung unsymmetrisch liegenden Acetylgruppe ozonisiert. Dabei kann das Primarozonid seinen Trioxolanring grundsatzlich in zwei Richtungen offnen. Nunmehr berichten wir uber die Ozonolyse eines symmetrisch substituierten Cycloolefins, namlich des aus Hexamethyl-Dewarbenzol (2) leicht zuganglichen 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-l-cyclobutens (3) 2). Dessen Primarozonid 43) kann beim Zerfall nur das Triketo-carbonyloxid 5a ergeben.In 5a hat die Zwitterionengruppe zur 1,3-dipolaren Addition drei Ketogruppen zur Auswahl. Es ist an sich sehr unwahrscheinlich, da8 die in P-Stellung befindliche Ketogruppe zur Bildung eines 1,2,4-Trioxolanringes verwendet wird, denn das dabei entstehende Ozonid 7 wareein Cyclopropenozonid und als solches sehr stark gespannt4).Um zwischen den zwei anderen Ketogruppen unterscheiden zu konnen, sollte das Diketon 3 urspriinglich deuteriert und dann ozonisiert werden. Eine alkalische Deuterierung von 3 scheitert aber daran, dal3 schon mit mildem Alkali in der Kalte eine intramolekulare Aldolkondensation der beiden cis-standigen Acetylgruppen eintritt 2, b). Zur Unterscheidung der beiden Acetylgruppen von 3 ist aber eine Deuterierung gar nicht notwendig. Damit die in der Formel 5a rechts hinten gezeichnete Acetylgruppe mit der zwitterionischen Gruppe reagieren kann, mu8 erst eine Drehung 1) R. Criegee, Chem. Ber. 108, 743 (1979, vorstehend.

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