Apresentamos neste artigo, resultados de uma pesquisa cujo objetivo foi investigar as características da contextualização e da interdisciplinaridade no formato das questões da Prova de Matemática do Novo ENEM no período 2009-2016. A questão investigativa norteadora foi: De que maneira se apresenta a contextualização e a interdisciplinaridade no formato das questões da Prova de Matemática do Novo ENEM no período de 2009-2016? Utilizamos a metodologia da pesquisa qualitativa na modalidade documental. O corpus foi constituído pelas 360 questões da prova de Matemática do Novo ENEM. Para analisar os dados, utilizamos alguns conceitos da Análise de Conteúdo na perspectiva de Bardin (1977), a qual nos permitiu constatar que 86% das questões das provas de Matemática do Novo ENEM no período de 2009 a 2016 são contextualizadas, e apenas 38% são questões interdisciplinares que relacionando com 12 áreas ou disciplinas, sendo: Geografia, Física e Biologia as com maior recorrência. Com base nesses dados, constatamos que a contextualização como princípio norteador do Novo ENEM tem sido bem explorada na prova de Matemática, no entanto, a interdisciplinaridade precisa ser mais abrangente para ser condizente com seus princípios norteadores.