N,N-dimethylformamide (DMF) is a polar solvent termed the universal organic solvent because of its extensive miscibility with water and most common organic solvents. Often used in a variety of industrial processes, for example production of synthetic fibers, synthetic leather, polyurethane resin, surface coatings and obtaining pharmaceuticals products; DMF has high dipole moment (µ = 3,24 D) a d high diele t i o sta t = , a °C . N,N-dimethylformamide is a common solvent for chemical reactions; on the other hand, can be utilized as precursor for various units ( -CHO, -CO, -NMe 2 , -CONMe 2 , -O, etc.) due to its structure. DMF has been employed as dehydrating agent, as a source for a reducing agents, as ligand in the preparation of metallic complexes and as catalyst. Indeed, DMF has played an important role in organic synthesis.Keywords: Dimethylformamide; industrial synthesis; solvent.
ResumoO DMF (N,N-dimetilformamida) é um solvente orgânico polar aprótico denominado universal, devido grande miscibilidade com a água e a maioria dos solventes orgânicos. Solvente com baixa taxa de evaporação, muito utilizado na indústria, como por exemplo na síntese de fibras sintéticas como a poliacrilonitrila, e na obtenção de produtos farmacêuticos. Possui momento de dipolo alto, µ = 3,24 D, e u a o sta te dielét i a ta é g a de, = , a °C. O DMF pode se usado o o solve te de sais e compostos com alto peso molecular, devido seu tamanho pequeno e habilidade de formar complexos. Tem se mostrado eficiente em reações realizadas sob micro-ondas. Ele também pode ser empregado com outras funções em reações como, por exemplo: agente de desidratação, agente de redução, ligante na síntese de complexos metálicos e catalisador. Além disso, devido sua estrutura pode ser utilizado como precursor de diversos grupos funcionais: -CHO, -Me, -CO, -NMe 2 , -CONMe 2 , etc. A formilação é realizada usando o reagente Vielsmeier. Desde 1893 diversas formas de sintetizá-lo foram publicadas assim como: reação entre a dimetilamina e o cianeto de hidrogênio, a partir de um processo continuo com reação entre a dimetilamina e o formiato de metila, dentre outras. Como é usado muito na indústria possui diversos estudos em relação aos seus efeitos no organismo humano apontando o DMF como uma substância hepatotóxica.Palavras-chave: Dimetilformamida; síntese industrial; solvente.
