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Copper‐mediated cyclopropanation of dihydroimidazolones (I) using diazomethane (II) and methyl diazoacetate (VI) provides access to diazabicyclohexanones (IIIa), (IIIb), (VII), and (XI) and the first diaza[4.3.1]propellane (IIIc).

Die Mannich‐ Reaktion des Cyclohexanons (Ia) mit Benzaldehyd (II) und Ammoniumacetat liefert die diastereomeren Produkte (III)+(IV) [nachfolgende Wolff‐Kishner‐Reduktion über die isolierbaren Stufen (V), (VI) zu (VII), (VIII)]; mit p‐Chlorbenzaldehyd/ Ammoniumacetat wird dagegen die sterisch einheitliche Verbindung (X) erhalten (analoge Reduktion der Ketogruppe).

Die Aldolreaktion von Alkylphenylketonen mit Benzaldehyd (II) in Gegenwart von HBr liefert unter thermodynamischer Kontrolle diastereomere β‐Bromketone: So entstehen aus Propiophenon (Ia) die Diastereomeren (IIIa) und (IIIb), während Neopentyl‐phenyl‐keton (Ib) nur ein Stereoisomeres (IIIc) liefert.

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