The lipase kinetic resolution (KR) of aryloxy-propan-2-yl acetates, via hydrolysis, produced enantiomerically pure/enantioenriched mexiletine intermediates and analogs. Racemic acetates rac-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl acetate (rac-5a), rac-1-(2,4-dimethylphenoxy)propan-2-yl acetate (rac-5b), rac-1-(o-tolyloxy)propan-2-yl acetate (rac-5c) and rac-1-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-yl acetate (rac-5d) were used as substrates. A preliminary screening (24 h, phosphate buffer pH 7.0 with 20% acetonitrile as co-solvent, 30 °C and enzyme: substrate ratio of 2:1, m:m) was carried out with twelve lipases using acetate 5a as substrate. Two enzymes stood out in the KR of 5a, the Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens and lipase from Thermomyces lanuginosus (TLL) immobilized on Immobead 150. Under these conditions, both the (R)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ol [(R)-4a] and the remaining (S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl acetate [(S)-5a] were obtained with enantiomeric excess (ee) > 99%, 50% conversion and enantiomeric ratio (E) > 200. The KR study was expanded to racemic acetates 5b-d, leading to the corresponding chiral remaining acetates with ≥ 95% ee, and the alcohols 4b-d with ≥ 98% ee, and conversion values close to 50%. The best conditions for KRs of rac-5b-d involved the use of lipase from P. fluorescens or TLL immobilized on Immobead 150, 24 or 48 h and 30 °C. These intermediates had their absolute configurations determined using 1H NMR spectroscopy (Mosher’s method), showing that the KRs of these acetates obeyed the Kazlauskas’ rule. Molecular docking studies corroborated the experimental results, indicating a preference for the hydrolysis of (R)-5a-d.

Resumo: A urbanização das cidades implica no aumento da impermeabilização do solo, que, dentre outros fatores, altera o funcionamento dos sistemas de drenagem naturais. Desse modo, se faz necessário a adoção de medidas estruturais, como implementação ou ampliação dos sistemas de microdrenagem, e não estruturais como zoneamento urbano e ações de educação ambiental para evitar a ocorrência de alagamentos, inundações e enxurradas. A partir de consulta ao banco de dados da Companhia de Abastecimento de Água e Esgoto (CAESA) e Secretaria de Manutenção Urbanística de Macapá (SEMUR) e observações in loco, constatouse que o inicio da expansão urbana ocorreu na década de 50, e nos últimos anos, com a sua intensificação, tornaram-se mais frequentes a ocorrência de alagamentos e inundações que são potencializados pelo mal funcionamento e ineficiência do sistema de drenagem, paralelo a falta de consciência ambiental por parte da população.Palavras-chave: Urbanização, Inundações, Amazônia. INTRODUÇÃODurante décadas, tanto no Brasil quanto em outros países, a drenagem urbana foi abordada nas grandes cidades como um elemento acessório. Nesse mesmo contexto houve nas cidades o crescimento desordenado das áreas urbanizadas e a inclusão de sistemas de drenagem ocorreu em minoria dos projetos de expansão e planejamento (CANHOLI, 2005).O processo de urbanização acelerado no Brasil ocorreu após a década de 60 e trouxe como consequência a falta de infraestrutura. Os efeitos desse processo recaíram sobre todo o aparelhamento urbano relativo a recursos hídricos e no que tange os processos de drenagem pluvial, previstos somente em uma minoria dos projetos de planejamento para expansão (TUCCI, 1995; CANHOLI, 2005).Segundo Azevedo Netto (1998), a água da chuva requer espaço para escoamento e acumulação, e o espaço para que isso ocorra é a várzea dos rios. Logo, se esse espaço é ocupado desordenadamente ocorrem as inundações devido ao aumento das vazões máximas,