Phtalides are secondary metabolites found in several fungi with a wide range of biological activities. A novel phthalide analog was synthesized by Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and 3,4-dichlorofuran-2(5H)-one.Quantum mechanical calculations were used in conjunction with the spectrometric methods to determine the structure of the title compound. The calculated NMR chemical shifts for eight candidate pairs of enantiomers were compared with the experimental NMR chemical shifts applying the DP4 probability and mean absolute errors methodology. DP4 analysis using 1 H and 13 C NMR chemical shifts without assignment of the signals presented 100% probability for the correct candidate structure 3d, proving the consistency of the method even without spectra interpretation. Results from theoretical calculation and NMR spectra interpretation were in agreement to the structure of rac-(3aR,4S,4aS,5R,8S,8aR,9R,9aS)-3a, 9a-dichloro-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-4,9:5,8-dimethanonaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one.

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A elucidação da estrutura de um produto natural inédito é o primeiro passo para compreendermos as suas propriedades físico-químicas e suas aplicações, seja enquanto agroquímico ou fármaco. Esse processo, muitas vezes, é moroso, sobretudo em moléculas com alta complexidade e, geralmente, requer o uso combinado de várias técnicas. A espectroscopia de RMN é a principal técnica utilizada na elucidação estrutural de produtos naturais, devido à sua viabilidade e à qualidade dos dados obtidos, porém, é comum encontrarmos situações de moléculas complexas, nas quais a interpretação dos espectros de RMN é árdua. Nos últimos 15 anos, os cálculos computacionais de DFT se tornaram uma ferramenta popular, em conjunto com os dados experimentais de RMN, para auxiliar a elucidação estrutural de novas moléculas orgânicas. Métodos estatísticos – como o MAE, CMAE e, sobretudo, o DP4 – são utilizados para avaliar a qualidade do ajuste entre os dados experimentais e calculados, a fim de confirmar se a metodologia foi realizada de forma correta. Esse trabalho descreve detalhadamente a elucidação estrutural de quatro moléculas utilizando dados experimentais de espectros de RMN ( 1 H, 13 C, COSY, NOESY, HSQC, HMBC) e outras técnicas (massas, IV, VCD), aliados a cálculos computacionais de DFT. Uma das moléculas estudadas tem origem sintética da reação de Diels-Alder, enquanto as demais são produtos naturais extraídos das plantas Crotalaria retusa L. e Conchocarpus mastigophorus (Rutaceae). As moléculas elucidadas nesse trabalho foram: (rac-(3aR,4S,4aS,5R,8S,8aR,9R,9aS)-3a,9a-dicloro-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octaidro- 4,9:5,8-dimetanonafto[2,3-c]furan-1(3H)-ona); (3S * ,4R * ,5S * ,8a 1 R * ,13aR * )-3-hidroxi-3,4,5- trimetil-4,5,8,8a 1 ,10,12,13,13a-octahidro-2H-[1,6]dioxacicloundecino[2,3,4-gh]pirrolizina- 2,6(3H)-diona; 3S-(-)-hidroxi-1-metilpiperidin-2-ona; 1,3,6-triidroxi-2,4,5-trimetoxi-10- metilacridin-9(10H)-ona. A qualidade do ajuste foi verificada pela análise estatística DP4, bem como outras análises mais simples, como o MAE e CMAE. Palavras-chave: Crotalina. DFT. Diels-Alder. Identificação estrutural. RMN.

Neste trabalho será discutida a análise de um conjunto de dados disponibilizados no site QEdu.org, onde estão os resultados das avaliações utilizadas para aferir a qualidade da educação básica, com destaque para o Exame Nacional do Ensino Médio (ENEM). Com base nesse banco de dados, buscou-se analisar a situação das escolas públicas estaduais localizadas no município de Viçosa (MG). Para isso, foram utilizados os resultados das provas do ENEM realizadas no período de 2009 a 2014, estabelecendo assim comparações entre as escolas públicas, privadas e o Colégio de Aplicação da UFV (COLUNI), no que diz respeito às médias gerais, à taxa de participação no exame e às médias em Ciências da Natureza, área de conhecimento que concentra as disciplinas de Biologia, Física e Quimica. A partir da análise desses dados, buscou-se relacionar a influência do PIBID-Química nos resultados em Ciências da Natureza das escolas participantes, sugerindo algumas ações que podem ser contempladas por esse programa, no sentido de favorecer a aprendizagem dos estudantes nessa área de conhecimento.

NORBORNADIENE: SYNTHESIS AND APPLICATIONS. Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene or norbornadiene (NBD) is a bicyclic hydrocarbon molecule used in many fields of chemistry since its first synthesis in 1950. NBD is the precursor of Aldrin, an agrochemical that was commonly used as an insecticide until the end of the XX century. Norbornadiene is capable of interconverting into its isomer, quadricyclane (QC), by the incidence of ultraviolet light. After that, the QC can release heat to return to the initial stage of NBD. To increase the energy efficiency and to enable the reaction to occur at the solar light, chemists have synthesized a wide variety of NBD derivatives. Papers in more than seventy years have studied and reported the physical and chemical properties of those compounds and their applications as rocket fuel, solar energy cell, homogeneous catalysis, and agrochemicals published between 1950 and 2021. Even computational chemistry has been used to investigate the NBD derivatives synthetic routes, elucidation, and application. In addition, this review describes other applications of norbornadiene.