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A selective method for oxygen deprotection of bistrimethylsilylated -alkynols is described using sulfonic acid type exchange resins in ether solvent. The method offers the advantages of selectivity toward the silicon-oxygen bond, easier monitoring of the reaction and workup, and higher yields (>75%). Comparisons are made between standard aqueous acid procedures and a series of resins.

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Naphthalin (I) wurde in Gegenwart zahlreicher sekundärer Amine (II) reduzi und die jeweils erhaltenen Anteile an Dihydro‐ (III) und (IV), Tetrahydro‐( Tetrahydroamino‐Verbindung (VI) sowie den Dimeren (VII)‐(XII) bestim Wesentlich für die einzelnen Anteile sind die Form des verwendeten Natriums sowie die Art des eingesetzten Amins, indem mit sterisch ungehinderten Aminen die reduktive Aminierung zu (VI), mit sterisch gehinderten Aminen oder Diaminen wie Dipropylamin oder Äthylendiamin die reduktive Dimerisierung überwiegt.