aus heifsem Wasser in znrlen glaneenden Nidelchen erhalten wnrde. Durch den Schmelepunkt 141,5O war die Identitel derselben mit der Metanitrobenzogstiuree constaticl. Das vorliegende Nitroproduct hat sich daher a16 ein Metanitroorthotoluidin herausgestellt , dent die Stellung (4, 2,3, CHs in i ) zugeschrieben werden mufs, da das andere Witxoorthotoluidin, dessen Nitrogruppe in letaslellung zum Methyl steht, das yon B e i l s t e i n und K u h l b e r g hergestellte ist.
Die Verschiedenheit irn chedschen Verhalten der isomeren aromatischeri Diamine hat das Interesse einiger Forscher erweckt uiid dieaelbcn zu aushilirlicheren Untersuchungen iiber die ganannten Verbindungen veranlafst. Die bis jetzt erreichten ResuItatc durnen wesenllich in Folgendem bestehen. L a d e n b u r g *) machte die Beobachtung, dafs sich die salzsauren Salze der Diamine von der Formel C,H,(NHI. HClk gegen Benzaldeh y d verschieden verhalten ; die Orthodiamine setzeri sich uin nach der Gleichung :Cf,H,(NHaHC1)2 -$ 2 CGHBCOH = C,N,(NCMC~Il~)y , lICi + 2 Ha0 + HCI, wahrend die Para-und Metaderivate diese Umsetzung nicht crfnhren ; dicselbeo wirken w c h bei starkerem Erwarmen iricht ein. L a d e n h u r g hat auf diesf: Beobachtungen eine Methode zur bterscheidung der Orthodiamine von den isomeren Meta-und Paraverbindungen gegrundet ; dieselbe besteht in dem sehr einfachen Versuche cine kleine Menge des salz-'*) Bur. d. deutsclr. cbom. Gcs. X I , 600. ~n n r l e n der Chemla 221. Bd. i sauren Dinmines mil einigan Tropfen Benzaldehyd auf 100 bis .Laou zu erwiirmen; bei Metn-und Paraderivalen ist keine Einwirkung bemerkbar, wahrend die Ortlroverbindungen Salzsaure entwickeln , die mil. hmmoniak lcicht nachzuweiscn ist. Diese Mcthodc setzt voraiis, dafs die Diamine Sabe rnit 2 Mol. HCI oinyehen ; nun giebt es abcr durch negative Bcstandtheile substituirte Diamidoverbindungen, die sich nur mit 1 Mol. HCI zu vereinigen vermogen. Wie sicli diese gegen Banzaldehyd verliellen , scheint L a d c n 1) u r g riicht untersucht zu Iiaben. Findet eirre analoge Rettctiun stal.1, so wurrle man erhalten : C,H,V,(NCHC~sli,jp . HCl + 2 I40, d. h. es wurde keine Salxsiiure frei werden kiiniwn, und damit wire auch die Reactioii icuf Orthoverbindur~pen Itinfallig. Die durch Eirtwirkrrng vuu thzaldohyd :tuf aromalis~~lie Diaminc selbst entstehenden Verl~irrdunqen : unterscheiden sic11 auch nocb iii iltrero Verhalten gcgen Salzsiiure ; die Ortlioderivate bildeii wohlcharaklr?risirte Solee mit i Mol. der Siiure, wiihrend die Mehiind Parnverbiudungen drirch Sulzsaure unter Wasseraufnahme in itrrc Componenten gespalten wetden. Ein aitderer Unterschied im chemischen Vwhaltun derisomw(?n Diarnicie ist yon H o b P c' c k er *) benhadttet ; 11 ii hn e r **) hat sich dann mit der belreffr,ndcn L!m ettrrrrg nAher besctdftigt , ekrenso I, a d c 11 1) u r g und seine Schufer. Die Schlirssc , zu weiclien dic: letzlgco annten Forscher gelangten, sind die fdgenclcn : Nur die Orthodinmine vermogen inil Carhotisduren Kbrper yon der ullgemeinen Forniel ; C,H,V,NH~. NR2IICI + 2 CGHBCOR '= C,H,(NCIIC~H~)~ . *) Ber. d. deuteeh. cham, C e s. 5 , 920. **) Ann. Chem. SO%, 278.chemhche F'erhalten arornatiechw Dianine. 3 sogenannfc Atnidine oder Anhydrohasen, zu liefern. Dieselhen cnlslvhc ti durch Wasscrabspaltting aus Verbindungen von der Forniul : IJiese Kiiqwr wiedeririii ltildeii sich unter oder durch Heduction dcr entspreclienderi C)rthoiritroverbiiidungen odcr durch die Einwirkung von Ortliodianiinen auf Siiuren. Die Abspdtung von Wtisser R d J t mil...
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