Caractérisée par une rupture apparente dans la causalité et un fonctionnement aléatoire, la sérendipité, ou le don de faire une découverte inattendue, interroge les domaines de la logique, de la sémiotique et de la recherche documentaire. Favorisée par la recherche sur Internet et la lecture non linéaire hypertextuelle, la sérendipité tend peu à peu à trouver une place légitime au sein de la recherche d’information. Cette réflexion interdisciplinaire s’ancre dans les domaines de la sémiotique, la logique, la documentation et les cultures numériques. À partir d’une lecture peircienne de la sérendipité, assimilant ce phénomène au concept d’abduction, j’effectuerai une analyse des moteurs de recherche et plus généralement de l’hypertextualité sur le Web 2.0. Les exemples convoqués seront quatre outils de recherche documentaire sur Internet, soit l’encyclopédie en ligne Wikipédia, le site Amazon et les moteurs de recherche Google et Oamos. À partir de ces analyses, il s’agira d’observer les impacts et les limites de la sérendipité dans le champ de la recherche d’information sur Internet. Favorisée par la structure du réseau, la sérendipité apparaît alors comme une disponibilité de l’esprit à l’improbable et soulève également le risque de recherches documentaires malheureuses à travers le phénomène inverse de zemblanité.