Saat ini siswa dituntut untuk lebih kreatif dalam menyelesaikan masalah matematika yang mengarah pada berpikir High Order Thinking Skill (HOTS) yaitu siswa menerapkan pengetahuan dan keterampilan yang telah dikembangkan selama pembelajaran dalam konteks baru. Pemberian Open Ended Problems (OEP) atau problem terbuka artinya permasalahan dengan pemecahan berbagai cara (flexibility) dan solusinya juga bisa beragam (multi jawab, fluency) sehingga siswa diberi kesempatan untuk berpikir HOTS dalam menyelesaikan OEP. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis HOTS siswa dalam menyelesaikan soal OEP dalam pembelajaran matematika. Jenis penelitian ini yaitu kualitatif, dengan metode penyajian deskriptif dan pendekatan studi kasus. Subjek dalam penelitian ini yaitu enam orang siswa kelas X MIPA-5 SMA Negeri 2 Trenggalek tahun pelajaran 2017/2018 yang dipilih berdasarkan tingkat kemampuan menyelesaikan soal OEP. Teknik pengumpulan data yang digunakan dalam penelitian ini yaitu tes tertulis yang disajikan dalam OEP dan wawancara. Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa HOTS siswa ditentukan oleh kemampuan siswa dalam memecahkan OEP, semakin tinggi kemampuan siswa dalam memecahkan OEP maka semakin banyak indikator HOTS yang dicapai. HOTS siswa dengan kemampuan tinggi mampu memenuhi indikator menganalisis, mengevaluasi, hingga mencipta. HOTS siswa dengan kemampuan sedang mampu memenuhi indikator menganalisis dan mengevaluasi. HOTS siswa dengan kemampuan rendah mampu hanya memenuhi indikator menganalisis, dan belum dapat dikatakan memenuhi indikator mengevaluasi dan mencipta.