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A coalogenação de (R)-limoneno e (R)-carvomenteno com I 2 /H 2 O/Cu(OAc) 2 ·H 2 O em dioxano aquoso seguida por tratamento em meio básico produz estereoespecificamente os transepóxidos correspondentes. Já essa mesma metodologia de coalogenação aplicada a álcoois monoterpênicos insaturados estruturalmente relacionados produz derivados do pinol [a partir de (5R)-cis-carveol e (S)-α-terpineol] ou então iodoidrinas [a partir de (S)-álcool perílico e (5R)-Cohalogenation of (R)-limonene and (R)-carvomenthene with I 2 /H 2 O/Cu(OAc) 2 ·H 2 O in aqueous dioxane followed by base treatment produced stereospecifically the corresponding trans-epoxides. Same methodology of cohalogenation applied to related monoterpenic unsaturated alcohols produced pinol derivatives [from (5R)-cis-carveol and (S)-α-terpineol] or iodohydrins [from (S)-perillyl alcohol and (5R)-trans-carveol].

Tiofenóis reagem com nitro olefinas em meio aquoso dando os correspondentes nitro-sulfetos em 58 -95 % de rendimento. Este processo leva à formação, predominante, de produtos anti. Para o caso da nitro olefina cíclica 1-nitro-ciclo-hexeno é observada unicamente a formação de cis-1-nitro-2-(tio-fenil)-ciclo-hexano. Esta metodologia é interessante porque utiliza-se água como solvente levando à minimização do custo, diminuindo os problemas de toxidez e poluição ambiental Thiophenol reacts with nitro olefins in aqueous media to give the corresponding nitro-sulfides in 58-95% yield. This procedure results in selective formation of the anti products. In the case of the cyclic nitro olefin 1-nitro-cyclohexene the only product observed was the cis-1-nitro-2-(phenylthio)cyclohexane. This methodology is of interest due to the use of water as solvent, thus minimizing the cost, the operational hazards and environmental pollution.

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