Cashew nut shell liquid (CNSL) is a by-product of the cashew kernel industry, applied mainly to produce polymeric derivatives. The technical CNSL (CNSLT) was obtained industrially, extracted by roasting the cashew nut shells at temperatures between 180 and 200 °C. Two methods were used to produce natural CNSL. For the extraction of CNSLNP, the cashew nut shells were pressed at room temperature. CNSLNS was extracted in hexane at room temperature and recovered at 50 °C. A comparison was made of the composition determined by HPLC and properties generated by viscosity measurements and also by TG, DSC and IPDT (integral procedural decomposition temperature). Natural CNSLs displayed higher content of cardol and anacardic acid and lower percentage of cardanol than CNSLT. The higher content of cardanol in CNSLNS was the major difference between natural CNSLs. CNSLNP had higher levels of impurity, higher viscosity, lower thermoxidative stabilities and lower ebullition temperature. The CNSL obtained by cold solvent extraction and recovery at 50 °C better preserves the original properties of the liquid.

Cardanol was extracted from technical Cashew Nut Shell Liquid (CNSL), a naturally occurring meta-substituted long chain phenol and oligomerized by heating at 140 °C. Products were characterized by rheology, infrared and 1 H NMR spectroscopy and thermogravimetric analysis (TGA). Increase in viscosity and the flow activation energy was found with increasing time of heating. The relative absorbance of double bond of the hydrocarbon chain decreased with time of heating and indicated that the oligomerization is taking place through the unsaturation of the side chain. Decrease in internal double bond as well as in vinyl bond, observed by 1 H NMR, pointed out to the participation of these two kinds of unsaturation as well as monoene, diene and triene. The oligomerization is a slow process. With 40 h of heating, the average molecular weight increases only by 46%. Great differences were found in TGA curves of cardanol with different times of oligomerization. Thermal stability increases with time of heating. The degree of oligomerization could be determined from relative mass loss of the first event of TG, or from flow activation energy. Unauthenticated Download Date | 8/24/15 4:37 PM

No abstract

Keywords: synthesis; characterization; alkylphenyl polyglycosidic surfactants; amylose; natural CNSL. INTRODUÇÃOSurfactantes derivados de carboidratos e óleos vegetais são de interesse especial por causa de sua produção a partir de recursos renováveis e suas propriedades ecológicas favoráveis (eles são, por exemplo, biodegradáveis). Estas propriedades os tornam interessante como substitutos de outros agentes tensoativos que são potencialmente prejudiciais à saúde e ao ambiente.1 Membros importantes desta família são alquil poliglicosídeos (APGs), os quais têm sido relatados por aproximadamente 120 anos.2 Alquil poliglicosídeos são considerados surfactantes verdes e bons substitutos dos biosurfactantes que são eficazes para acelerar e melhorar a qualidade da compostagem, mas que são caros e tem uso proibido em adubos microbianos.3 Alquil poliglicosídeos também têm atraído interesse na suplementação dietética de animais. 4 Os surfactantes aniônicos como o lauril sulfato de sódio e o dodecil sulfato de sódio são extensivamente utilizados em cosméticos, embora sejam irritantes para a pele. 5,6 Dessa forma, há a necessidade de novos surfactantes substitutos que não sejam tão agressivos e os alquil poliglicosídeos, surfactantes não-iônicos, apresentam-se como bons candidatos.7 A síntese inicial de alquil poliglicosídeos era e ainda é realizada por dois tipos de matéria prima: carboidratos e álcoois graxos derivados do petróleo. 8 No entanto, novos materiais têm substituído os alcoóis graxos derivados do petróleo por óleos vegetais. 9Neste trabalho optou-se pela utilização de materiais única e exclusivamente de origem vegetal. Os carboidratos utilizados foram extraídos do amido da batata inglesa e o óleo utilizado foi o líquido da casca da castanha do caju (LCC). A amilose foi escolhida como carboidrato para a síntese dos surfactantes, pois ela é um homopolissacarídeo linear do amido. Ela é vantajosa com relação aos heteropolissacarídeos, pois apresenta apenas como único monômero a glicose. O LCC foi escolhido por ser rico em meta alquil fenóis que podem ser utilizados como porção hidrofóbica dos surfactantes. O LCC e seus constituintes são empregados há sete décadas em pesquisas relacionadas à transformação destes materiais em molé-culas de alto valor agregado. [10][11][12][13][14][15][16][17] Esses produtos apresentam várias propriedades importantes do ponto de vista industrial, ambiental, farmacológico ou biológico, tais como: molhabilidade, atoxicidade, baixo valor de cmc, propriedades emulsificantes, boas propriedades dermatológicas, biocompatibilidade, biodegradabilidade, boas propriedades carreadoras e solubilizadoras de drogas 18 e são sintetizados por uma rota sintética verde. 19Os meta alquil fenóis do LCC utilizados neste trabalho foram: o ácido anacárdico, o cardanol e o cardol. Na literatura já existem trabalhos com surfactantes alquil poliglicosídicos derivados do cardanol, 20 no entanto, nenhum trabalho com o ácido anacárdico ou o cardol.