The synthesis of tenoxicam, 4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxami de 1,1-dioxide (1e), and of the analogues with various residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen is described. This new class of "oxicams" has pronounced antiinflammatory and analgesic properties. The very specific structure-activity relationship of isomeric and isosteric groups at the amide nitrogen has been evaluated. The substituent in position 2 also has a great influence on the pharmacological properties. Tenoxicam is presently undergoing clinical trials.

Arch. Pharm. b) aus14:0,12g(5,0mmol) NaHwurdenin80mlabsol. MeOHgelbst,0,70g(2,45 mmol)14und0,10 g Aktivkohle zugesetzt, 5 min geriihrt und filtriert. Nach Zugabe von 0,15 g 10 % Pd/C wurde in einer Parr-Hydrierapparatur bei 20" und einem Anfangsdruck von 3,03 bar bis zur beendeten Druckabnahrne hydriert (2,s h). AnschlieSend wurde der Katalysator abfiltriert, die Usung mit AcOH rchwach angesauert und eingedampft. Der Ruckstand wurde mit H20 aufgenommen und mit NaHC03 auf pH 7 eingestellt. Das dabei kristallin ausgefallene Produkt wurde mit H,O und EtOH gewaschen. Ausb.: 0,27 g (53 % d. Th.) farblose Kristalle, ident. mit Produkt aus 17.

3‐Chloro‐2‐thiophenecarboxylic acid (Ia) is transformed into the key intermediate (IIb) which reacts with sarcosine ethyl ester hydrochloride (III) to produce the sulfonamide (IV).

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