A remarkable cis selectivity has been observed in the 1,4-addition of lower order primary and secondary alkylcyanocuprates to 5-silyloxy- and 5-benzyloxy-substituted cyclohexenones. This enables the preparation of both enantiomers of the corresponding 5-alkyl-substituted cyclohexenones (S)- and (R)-3 by the reaction of the readily available 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone (1) with either the lower or higher order cyanocuprate. DBU=1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

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Eine bemerkenswerte cis‐Selektivität wird bei der 1,4‐Addition von primären und sekundären Alkylcyanocupraten niedriger Ordnung an 5‐Siloxy‐ und Benzyloxy‐substituierte Cyclohexenone festgestellt. Dies ermöglicht die Synthese beider Enantiomere von 5‐Alkyl‐substituierten Cyclohexenonen, (S)‐ und (R)‐3, indem das einfach zugängliche 5‐(tert‐Butyldimethylsiloxy)‐2‐cyclohexenon 1 im ersten Schritt entweder mit einem Cyanocuprat niedriger oder höherer Ordnung umgesetzt wird. DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en.

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