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Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin-Ringgeriistes durch LiAlH,-Reduktion von 2a,b herzustellen, fiihrt nicht zu den gewunschten hydrierten Chinazolinen la,b. Es erfolgt vielrnehr Ringspaltung, die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht , sondern selektiv hydrogenolytischer Natur ist und zu 3a,b fiihrt. 0 R la,b 2a,b 3a,b 76-8070 1,2,3: a: R = H, b: R = CH, 03654233/8Ullll-0967 $ M.50/0 (8

Die Cyclisierung des chloracety‐ lierten Anthranilsäureesters (I) mit primären Aminen (II) liefert Benzodiazepindione (III), die durch Reduktion in die entsprechenden Benzodiazepine (IV) übergeführt werden.

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Bei der Reduktion der Chinazolin‐2,4‐dione (I) mit Lithiumalanat entstehen die Aminomethyl‐diphenylamine (II), deren Struktur durch die unabhängige Synthese aus dem Anthranilsäureamid (III) bewiesen wird.