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for helpful discussions of the mass spectra. We are indebted to the National Science Foundation for funds to purchase the Atlas CH-4B (Grant GB4939) and Atlas SM-1B (NSF Grant No. GP-6979).Polarity Effects in the Solvolysis of Steroid Derivatives. The Synthesis and Acetolysis of 6a-Tosyloxy-3a-and -SjS-chloro-Sa-cholestane1

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Umsetzung des 3β‐Tosyloxy‐A5‐cholestens (I) mit Natriumborhydrid/Bortrifluoridätherat in Tetrahydrofuran (12 Stdn. bei 25°C unter Stickstoff) und anschließend mit Wasserstoffperoxid/Natronlauge (1 Std. bei 25°C) ergeben 3β‐Tosyloxy‐6a‐hydroxy‐5a‐cholestan (III) (80% Ausbeute), Hydrolyse von (III) mit Kaliumcarbonat/T1iäthylammoniumchlorid in Dimethylformamid 3a‐Chlor‐6a‐hydroxy‐5a‐cholestan (IV) (65%).