We have found that, in dipolar solvents that cannot take up a proton (nitromethane, nitrobenzene, acetonitrile), arenediazonium fluoroborates react by azo coupling with aromatic amines, and, surprisingly, also with Schiff bases from aromatic amines and aromatic aldehydes, whereas no reaction precipitates the intensely colored fluoroborates of the aminoazo compounds. If the azo group is in the para-position to -(4) occurs with phenols. Adding ether to the reaction mixture the amino group, the free base is liberated from the salt by N=N-K' R-CHO WH2 -( 7) 177 185 199 249 304 e N -N H -K ' 80 [bl 88 62 95 99

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Dimeric 1,3-dimethyluracils UV irradiation of 1,3-dimethyluracil in ice-matrix yields four dimeric dimethyluracils (2 c) -(5 c), which could be isolated by preparative thin-layer chromatography. Attemps for structure elucidation of these four dimers by UV, IR, NMR and mass-spectrometric methodes pointed out, that only NMR-spectra give structural evidences; by IR -not by mass-spectra -certain identification of dimers is possible.In accordance with dimeric thymines and dimeric uracils the syn-dimeric dimethyluracils (3 c) and (5 c) are stable in 6 N HCl, the anti-dimers are monomerisized. Investigations of stability in HCl gives informations about structures of cyclobutane pyrimidine dimers.Uracil (1 a) und Thymin (1 b) bilden bei der UV-Dimerisation in gefrorener wäßriger Lösung (Eismatrix) von den möglichen Cyclobutan-Dimeren im wesentlichen 4 nur das cz's/syn-dimere Uracil (3 a) bzw. «s/syn-dimere Thymin (3 b). Die bevorzugte Bildung dieser Dimeren wird darauf zurückgeführt, daß beim Einfriervorgang das Thymin bzw. Uracil in von der Eismatrix eingeschlossenen Kristalliten abgeschieden wird, in denen die Thyminbzw. Uracil-Moleküle eis/syn zueinander orientiert sind 5 . Als Ursache dieser bevorzugten Orientierung werden H-Brücken sowohl zwischen den PyrimidinMolekülen als auch zwischen diesen und Wasser angesehen. In A-dialkylierten Uracilen und Thyminen ist eine Vororientierung durch H-Brücken zwischen den Pyrimidin-Molekülen nicht mehr möglich. Für den Fall, daß das Orientierungs-Phänomen in der Eismatrix bevorzugt auf Pyrimidin/Pyrimidin-HBrücken zurückzuführen ist, sollten sich bei den Ndialkylierten Pyrimidinen mehrere Dimere bilden. Um diese Frage zu untersuchen, haben wir das Verhalten von 1.3-Dimethyluracil (lc) bei der UV-Bestrahlung in der Eismatrix untersucht 6 . Die UV-Dimerisation von 1.3-Dimethyluracil in der Eismatrix10~2M wäßrige Dimethyluracil-Lösungen wurden nach dem Einfrieren mit Hg-Niederdruckbrennern 7 40 Min. bestrahlt, danach wurde die Lösung aufgetaut, i. Vak. zur Trockene gebracht und durch präpa-

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