The first kinetically stabilized azete, the title compound 1, is sensitive toward oxidation (→ formation of the dioxetane 2) and undergoes hydrolysis to the β‐imino ketone 3. Sterically nondemanding cycloaddition partners such as cyclopentadiene or diazomethane (CH2N2) (→ formation of the adduct 4) attack at C‐2/C‐3, whereas those with bulky groups such as acetylenedicarboxylate esters or tert‐butylphosphaacetylene (PCtBu) (→ formation of the bicyclic compound 5) react at N‐1/C‐4.

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Die Umsetzung desDas kinetisch stabilisicrte Cyclobutadien 1 hat ausgepragte 1,3-Dien-Eigenschaften: Sie aul3ern sich in zahlreichen Diels-Alder-Reaktionen mit Dienophilen, die C/C-, C/X-und X/X-Mehrfachbindungen (X = Heteroatom) besitzcn 'I. Auch Azoverbindungen addieren sich glatt zu 2,3-Diazabicyclo[2.2.0]hex-5-enen, wobei die Regiochemie nicht einheitlich ist. Wahrend von Azodicarbonsaurediethylester die sterisch giinstigen Positionen in 1 (C-1 und C-2 bzw. C-4) angegriffen werden, iiberwindet das hochclektrophile 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion die sterischen Hindernisse und addiert sich an zwci tBu-substituicrte Kohlenstoffe').In der vorliegenden Arbeit befassen wir uns mit dem Verhalten von 1 gcgeniiber Diazirinen. Im Gegensatz zu den zuvor erwahnten Bcispielen mu0 man hier aufgrund von Ringspannungseffekten rnit Folgereaktionen rechnen. Dariiber hinaus sind unseres Wissens Cycloadditionen der Diazoalkanisomeren noch nicht bckannt '). The reaction of the cyclobutadiene 1 with the diazirines 20 and b yields the SH-1,3-diazepines 4 r and b. The spirocyclic diazirine 5 adds onto the same antiaromatic compound under formation of the ZH-i,3diazepine 7 as well as the tetracyclus 8, the structure of which is based on an X-ray analysis. SH-1,3-Diazepine 4a

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