Müll. Arg. (RUBIACEAE). This phytochemical investigation of Guettarda pohliana leaves led to the isolation of the triterpenes pomolic acid, rotundic acid, 3b,6a,19a,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid, clethric acid, ursolic acid and oleanolic acid, the monoterpenoids loliolide and secoxyloganin, besides daucosterol and steroids. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of NMR data, including two-dimensional NMR methods. The anti-inflammatory activity of the crude methanolic extracts from leaves and roots, as well as of their fractions, was evaluated.Keywords: Guettarda pohliana; triterpenoid; anti-inflammatory activity.
INTRODUÇÃOO gênero Guettarda, pertencente à tribo Guettardeae (Rubiaceae), compreende cerca de 150 espécies distribuídas em regiões tropicais e neotropicais.1 Espécies do gênero são popularmente utilizadas na América do Sul para tratamento de ferimentos e inflamações.
2Guettarda pohliana é uma espécie arbórea conhecida vulgarmente como angélica-do-mato. As espécies brasileiras G. platypoda e G. angelica, conhecidas pelo mesmo nome vulgar, são utilizadas popularmente como antifebris e antiespasmódicos 3 e possuem comprovadas atividades anti-inflamatória 3 e antibacteriana, 4 respectivamente. Em trabalho anterior, realizado com as raízes de Guettarda pohliana, reportou-se o isolamento do ácido quinóvico, de saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico, do daucosterol e do ácido 4,5-O-dicafeoilquínico, bem como a atividade antioxidante do extrato bruto e de suas frações.
5Em continuidade ao estudo da espécie G. pohliana, no presente trabalho descreve-se o isolamento e identificação de seis triterpenos, um monoterpeno, um derivado do ácido clorogênico, um secoiridoide e, ainda, os resultados de atividade anti-inflamatória dos extratos brutos e frações das folhas e das raízes. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas com base na análise de dados espectroscópicos de RMN 1 H e 13 C uni-e bidimensionais (HMQC, HMBC, COSY e NOESY) e a comparação dos dados obtidos com os registrados na literatura.
PARTE EXPERIMENTAL
Procedimentos experimentais geraisOs espectros de RMN (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Varian, modelo Mercury plus 300, operando a 300,06 MHz para 1 H e 75,46 MHz para 13 C. Os deslocamentos químicos são dados em ppm, tendo como referência interna o sinal do solvente e/ ou do tetrametilsilano (TMS, δ = 0,0 ppm). Para as cromatografias em coluna (CC) utilizou-se gel de sílica 60 (0,063-0,200 mm, Merck) ou Sephadex LH-20, como fase estacionária. Para as cromatografias em camada delgada (CCD) e em camada delgada preparativa (CCDP) empregou-se gel de sílica 60 G e 60 GF 254 (Merck). A visualização dos compostos em CCD foi realizada por irradiação com luz ultravioleta em 254 e 366 nm e/ou por pulverização com solução de H 2 SO 4 /MeOH (1:1), H 2 SO 4 /anisaldeído/ácido acético (1:0,5:50 mL) seguido de aquecimento.
Material vegetalAs folhas da espécie Guettarda pohliana foram coletadas em abril de 2005, às margens da bacia de i...
