Amino resin microcapsules are prepared from partial etherified melamine-formaldehyde resins without other additives. As model substance for the core material mainly methylparathion was used. The influences of different parameters on the encapsulation process, the capsule morphology and some capsule properties were investigated. I t is shown that by this method capsules with average diameters between 5 and 50 pn and a wall thickness between 30 and 300 nm can be obtained. The encapsulation of liquids as well as solids is possible. First ideas to the mechanisms of the capsule formation are discussed. Aminoharz-Mikrokapseln. I I . Herstellung und MorphologieAminoharz-Mikrokapseln wurden aus partiell veretherten Melamin-Formaldehyd-Harzen ohne weitere Zusatzstoffe hergestellt. Als Modellsubstanz fur das Kernmaterial wurde Methylparathion verwendet. Die Einflusse verschiedener Parameter auf den VerkapselungsprozeS, die Kapselmorphologie und einige Kapseleigenschaften wurden untersucht. Mit der beschriebenen Methode lassen sich Kapseln mit mittleren Durchmessern zwischen 5 und 50 ym und Wanddicken zwischen 30 und 300 nm herstellen. Erste Vorstellungen zum Mechanismus der Kapselbildung werden diskutiert. MuKpoKanynbk na ocnoee afiunosoLi cfionbk. I I . H3zomosnenue u fiopgfionoeuw MAKpOHaIICyJIbI H a OCHOBe aMHHOBOfi CMOJIbI H3I'OTOBJIeHbI 113 9aCTM4HO 3TepH@HIJHpOBaHHbIX MenaMHH@OpMaJIjJe-rHjT,HbIX CMOJI Be3 AO6aBOK. B Ka4eCTBe MOjJeJIbHOFO BeweCTBa AJIH HQa HCnOJIb30BaJIH MeTHJIIIapaTHOH. ~CCJIe~O-Ba.IOCb BJIHJTHHe pa3JIH4HbIX IIapaMeTpOB H a IIpO~eCC 06pa30BaHHH KaIICyJI, H a HX MOp@OJIOFHH, H HeKOTOpbIe HX CBOfiCTBa. OnHCaHHbIM MeTOAOM MOXIHO I13I'OTOBHTb KaIlCyJIbI CO CpeAHHM AHaMeTpOM 5-50 MKM H C TOJILI(HH0m CTeHKH 30-300 HM. 06CYXIRalOTCR IIepBbIe COO6paxteHHf3 OTHOCHTeJIbHO MeXaHH3Ma 06pa30BaHHJT RaIICyJI.

The surface activity of aqueous solutions of melamine formaldehyde resins was investigated at different stages of the resin synthesis. Partially methanol etherigied melamine formaldehyde resins, which are able to form microcapsules, are reactive surface active compounds. The formation of capsuole walls with these resins proved to be a one‐component interfacial polycondensation reaction.

Amino resins can be applied as wall materials for the microencapsulation of drugs, agrochemicals, adhesives, and dyestuff systems for pressure-sensitive copying paper. The microencapsulation is carried out with unmodified or modified, etherified or non-etherified amino resins, in most cases with addition of water-soluble polymers as protective colloids. Arninoharz-Mikrokapseln. I . Literatur-und PatentiibersichtAminoharze konnen als Wandmaterial bei der Mikroverkapselung von Pharniaka, Agrochemikalien, Klebstoffen und Farbstoffsystemen fur Reaktionsdurchschreibepapiere verwendet werden. Die Mikroverkapselung erfolgt mit unmodifizierten oder modifizierten, veretherten oder unveretherten Aminoharzen, meist unter Zusatz wasserloslic her polymerer Verbindungen als Schutzkolloid.Mu%po?cancynb6 u3 aMunocMonb6. I. flumepamypHs62 u namenmimii 0630p

The release of microencapsulated active agents from amino resin microcapsules into water and air has been investigated with the example of methylparathion (0,O-dimethyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphoric-ester). The release of the active agent has been proved to be strongly dependent on the conditions of capsule preparation. The release properties can also be influenced in a wide range by addition of salts during capsule preparation or by storage a t room temperature. The release in air shows similar results as in water. Under artificial light (Xenotest) after 30 h exposure a loss of active agent between 20 and 40% has been found. Aminoharz-Mikrokapseln. III. FreisetzungseigenschaftenDie Freisetzung von mikroverkapselten Wirkstoffen aus Aminoharz-Mikrokapseln in Wasser und Luft wurde am Beispiel von Methylparathion (0,O-Dimethyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphorsaureester) untersucht. Die Freisetzungseigenschaften sind stark von den Herstellungsbedingungen der Kapseln abhangig und durch Salzzusatze wahrend der Herstellung sowie durch cine Lagerung bei Raumtemperatur zu verandern. Die Freisetzung des Wirkstoffs in Luft zeigt ahnliche Abhangigkeiten wie die in Wasser. Bci kunstlicher Belichtung (Xenotest) tritt nach 30 h ein Wirkstoffverlust von 20 bis 40% auf. MuEpokancyfibs u3 afiunog5opuafiadezudnog cMofibz. I I I . Ceoiicmsa sbzdefienua Ha IIpMMepe MeTMJIIIapaTHOHa (O,O-nMMeTMJI-O-n-HMTpO@eHMJI-3@IIpa THO@OC@OpHOfi KIICJIOTbI) MCCJIenyeTCJT BbI-,I(eJfeHAe 6~o j r o r a q e c~~ aKTMBHbIX BeWeCTB M 3 MHKpOKaIICyJI M 3 aMMHO@OpMaJIbnerHnHOfi CMOJIbI B Bone M H a B03-AyXe. CBOfiCTBa BbIneJIeHMR CMJIbHa 3aBMCRT OT yCJIOBMfi M3rOTOBJIeHHJT KaIICyJI EI H a HMX MOHCHO IIOBJIIIJTTb AO-6aBneHIIeM COJIefi BO BpeMJT II3rOTOBJIeHHJT, a TaKlKe XpaHeHHeM IIpI4 KOMHaTHOfi TeMIIepaType. BbIAeneHne IKTMB-HOrO BeueCTBa H a B03AyXe M B Bone MMeeT n o~o 6~b 1 e 3aBEICIIMOCTH. npM 0 6 n y q e~~n B Be3epOMeTpe Ha6JilOAaeTCJT OT 20 A0 40% aKTMBHOr0 BeIl(eCTBa IIOCJIe 30 YBCOB.

Bei Umsetzung von Cyclohexanon mit Harnstoff wird Verbindung 1 gebildet, die sich in guter Ausbeute zu Cyclohexanon‐2‐carbonsäureamid 2 spalten läßt. 2 reagiert mit Alkylhalogeniden unter C‐Alkylierung zu 6a—g, mit Aminen unter Bildung der Enamine 10a und 10b, mit Hydrazinen zu den Tetrahydroindazolonen 8a und 8b. Mit Alkali wird 2 zu Pimelinsäure gespalten. Analog zu 2 ließ sich aus Cyclopentanon bzw. Cycloheptanon Cyclopentanon‐2‐carbonsäureamid 3 und Cycloheptanon‐2‐carbonsäureamid 4 darstellen.