HUISGEN, UGI, RAUENBUSCH, Vossrus und OERTEL 90 ROLF HUISGEN, IVAR UGI, ERICH RAUENBUSCH, VOLKER Vossius und HARALD OERTEL Mittlere Ringe, 1x1) WEITERES ZUR STERISCHEN MESOMERIEHINDERUNG IN 1.2-BENZO-CYCLEN-(I)-ONEN-(3) Die intramolekulare FRIEDEL-CRAFTS-ACylierUng der o-Phenyl-fettsaurechloride in hoher Verdiinnung gestattet auch die SchlieBung des 9-und evtl. des 10-gliedrigen Ringes, wenn man Aluminiumbromid als Kondensationsmittel verwendet. Daneben werden mehrere Methylabkommlinge des 1.2-Benzocycloocten-( I)-ons-(3) bereitet. An den UV-Spektren all dieser Ringketone wird das Zusammenspiel von Mittlerer-RingTorsion und Konjugationskraft diskutiert. Die Oszillatorenstarken errnaglichen eine Abschatzung des Torsionswinkels in den mesomeriegehinderten Systemen. A. 1.2-BENZO-CYCLONONEN-(I)-ON-(J) Die intramolekulare Acylierung des ePhenyl-capronsaurexhlorids in hoher Verdunnung lieferte im System Aluminiumchlorid -Schwefelkohlenstoff 77 % d. Th. an 1.2-Benzo-cycloocten-( l)-on-(3) (I, n =8)2) ; spatere Beschreibungen von anderer Seite3.4) blieben in der Ausbeute nicht unwesentlich hinter dem Resultat unserer Verdiinnungsbedingungen zuruck. Weder uns noch anderen Bearbeitern3.4) gelang es, unter gleichen Bedingungen den Ring zum nachsthoheren Homologen I, n-9, zu schliekn. Hier nahert man sich bereits dem Bildungsminimum mittlerer Ringes).Erst die Verwendung des in Schwefelkohlenstoff leicht loslichen Alurniniumbromids brachte einen Fortschritts). Mit AIBr3 als Kondensationsmittel wurde I, n=8, in 8404 1 ) VIII.

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