Einwirkung von Trifluormethansulfonsaure auf Tri-O-acetyl-l,6-anhydro-cc-~-galactofuranose (2) fuhrt uber die Acetoxoniumverbindungen 1 und 6 ndch Hydrolyse, Acetylierung und Entbloikierung zur 1,6-Anhydro-cw-u-talofuran~~e ( acid produces the acetoxonium compounds 1 and 6 and leads to the formation of I ,6-anhydrocc-o-talofuranose (10) aiid 1 ,5-anhydro-a-D-talofuranose (1,4-anhydro-U-~-talopyranose) (12), respectively, aftcr hydrolysis, acetylation, and deesterihcation. The structure of 12 was confirmed by its conversion to the known 6-dcoxy derivative 15Kurzlich konnten wir zeigen, da13 Trifluormethansulfonsaure (TFMS) ein Reagenz darstellt, das geeignet ist, sowohl cis-als auch trans-1,2-oder -1,3-Diolester in die entsprechenden cyclischen Acyloxonium-Ionen zu uberfiihren3). Es iibertrifft damit in seiner Anwendungsbreite sowohl wasserfreies fliissiges HF als auch Antimonpentachlorid. Es erschien daher von Interesse, dicses Rcagenz in der Kohlenhydratchemie einzusetzen. Als Substrat wurde die 2,3,5-Tri-U-acetyl-l,6-anhydro-x-~-galactofuranose (2) gewahlt, die uber eine Vakuumpyrolyse von n-Galactose zugiinglich i d .Die Umsetzung von 2 mit TFMS wurde in trockenem Nitromethan bei Raumtemperatur durchgefuhrt. Es waren zwei Aquivalente Siiure notwendig, urn gleichzeitig eine Protonierung der abgespaltenen Essigsaure zu ermoglichen und so eine hinreichende Reaktionsgeschwindigkeit zu gewahrleisten3). NMR-Spektroskopisch war 1) XIX. Mitteil.: H.

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