The set of compounds investigated as substrates and inhibitors of bacterial cytidine aminohydrolase (EC 3.5.4.5) consists of cytidine analogues modified in the heterocyclic base or the sugar moiety and analogues of the similar type derived from 1-(!3-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidone (/) and its isomers. The latter group of compounds includes also open-chain derivatives of neutral and acidic character. These compounds were prepared by novel synthetic procedures.Minimum necessary conditions for the structure of an inhibitor of cytidine aminohydrolase from E. coli A19 include: a heterocyclic system containing an Rf-N-CQ-N(H) fragment of a basic character in which Rf denotes a !3-D-aldopentafuranoside with a 3-hydroxy group of ribo-configuration; the 5-hydroxy group of the sugar moiety may bear a substituent, except a phosphomonoester function. The heterocyclic base may also bear substituents in positions other than at to the nucleoside bond which do not reduce substantiaIly the basicity of the system and do not change the conformation of the nucleoside molecule.

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Ausgehend von den benzoylierten Ribofuranosiden des Pyridons‐(2) 5 und Pyridazons‐(3) 6 gelang die Synthese der Ribofuranoside des Thiopyridons‐(2) 3 und Thiopyridazons‐(3) 4 durch Thionierung mittels Phosphor(V)‐sulfid in α‐Picolin bzw. Pyridin. Die Ribofuranoside 1, 2, 3 und 4 wurden UV‐, CD‐ und NMR‐spektroskopisch untersucht. Bei den nichtthionierten Verbindungen 1 und 2 wechselte das Vorzeichen der Cotton‐Effekte durch ein zum glykosidischen N‐Atom benachbartes N‐Atom. Die thionierten Verbindungen 3 und 4 zeigten bei den den UV‐Absorptionsmaxima entsprechenden Wellenlängen Cotton‐Effekte mit positivem Vorzeichen. Bei 3 trat bei 397 nm noch ein auf einen n → π*‐Übergang zurückzuführender Cotton‐Effekt mit negativem Vorzeichen auf.

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