ZUSAMMENFASSUNG:Es wird die Darstellung struktur-und molekulareinheitlicher p-Kresol-FormaldehydKondensate (Mehrkernverbindungen mit p-Kresol als Grundbaustein) beschrieben, die an einem der aromatischen Bausteine in Parastellung zur Hydroxylgruppe oder auch anstatt der Hydroxylgruppe eine zusatzliche funktionelle Gruppe (Carboxyl-, Amino-oder Dimethylaminogruppe) besitzen. Struktur und molekulare Einheitlichkeit der Verbindungen sind durch iibersichtliche Synthese, Elementaranalyse und chemische Umsetzung sowie Molekulargewichtsbestimmung gesichert. SUMMARY:The preparation of structurally and molecularly uniform p-cresol formaldehyde condensates (polynuclei compounds with p-cresol as the fundamental unit) with additional functional groups as carboxylic, amino or dimethylamino is described. The hydroxyl group may also be replaced by an other functional group. The structure and molecular uniformity of the products are proved by rational syntheses, elementary analyses, and by suitable derivates and the determination of the molecular weight.

ZUSAMMENFASSUNG:Die bekannte Zweikernverbindung, 6,6'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-benzophenon (I), wurde nach einer geeigneteren Methode hergestellt. Die Darstellung der Dreikernverbindung, 4-Hydroxy-l-methyl-3,5-bis(6-hydroxy-3-methyl-benzoyl-(l))-benzol (IV), gelang mittels einer FRIEDEL-CRAFTS-Synthese. Die Strukturen von I und IV wurden durch Reduktion der Carbonylgruppen und Identifizierung der bekannten, Methylengruppen enthaltenden Zwei-bzw. Dreikemverbindung bewiesen. Einige Vierkernverbindungen mit drei Carbonylgruppen je Molekel konnten durch die Fxmssche Verschiebung entsprechender Ester von I erhalten werden. SUMMARY:The known two nuclei compound 6,6'-dihydroxy-3,3'-dimethyl-benzophenone (I) was prepared by a more suitable method. The synthesis of 4-hydroxy-l-methyl-3,5-bis(6-hydroxy-3-methyl-benzoyl-( 1))-benzene (IV) succeeded by a FRIEDEL and CRAFTS reaction. The structures of I and IV were established by the reduction of the carbonyl groups. The products of the reduction were identical with the known two and three nuclei compounds containing methylene bridges. Several four nuclei compounds with three carbonyl groups per molecule were synthesized by FRIES reaction of the corresponding esters of I.

No abstract

Z U S A M M E N F A S S U E G :Es wurden Bedingungen gefunden, u m die phenolischen Hydroxylgruppen der aus p-Kresol und Formaldehyd hergestellten Zwei-und Dreikernverbindung vollstandig zu methylieren. Die Ergebnisse der Permethylierung beweisen die Kettenstruktur und die freien Hydroxylgruppen der Ausgangsverbindungen. Die Struktur der Mono-und Dimethylather sowie des Trimethylathers der Dreikernverbindung wurde durch Synthese aus einfacheren methoxylgruppenhaltigen Verbindungen bewiesen. SUMMARY:Conditions were found for complete methylation of the phenolic hydroxyl groups of the two nuclei and three nuclei compound.produced of p-cresol and formaldehyde. The results of the permethylation established the free hydroxyl groups and the chain structure of the original compounds. The structures of the monomethyl and dimethyl ethers as the trimethyl ether of the three nuclei compound were established by syntheses starting with simpler compounds containing methoxy groups.