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Kreutzberger und Schroders. k c h Pharmaz. 2~-Acetoxy-A-nor(3)olean-12-en-17-sauremethylester (1Qa)Aus 40 mg 10 mit Acetanhydrid/Pyridin 36 mg lOa, feine Nadeln, Schmp. 233-23S0, [(Y]g = + 52,5O (c = 1,0, CHClS), MoLGew. 498 (ms); NMR 6: 5,25 (t, 1H C-12); 4,92 (dd, 20 H, JAX + BX = 9,O Hz); 3,59 (OCH3); 2,83 (m, 2H C-1); 2,O (OCOCH3). PPm.Aus der Uberfuhrung substituierter aliphatischer Carbonsauren (la, b, c) in die korrespondierenden SaurecNoride(2a, b, c), gefolgt von der Umsetzung mit 1-Amino-adamantan (3),4-Phenoxyanilin (Sa), 4-Amino-antipyrin (Sb) oder Ammoniak (Sc), gehen die entsprechenden Saureamide (4a, 4b, 4c, 6a, 6b, 6c) hervor. Adamantyl-(1)acetamid (6c) geht unter der Einwikung von PzO5 in Adamantyl-(l)acetonitril (7) iiber.The Aliphatic Acid Amide Grouping as Partial Structure in Viustatics By conversion of substituted aliphatic carboxylic acids (la, b, c) into the corresponding olrboxylic acid chlorides (2% b, C) followed by the interaction with 1-aminoadamantane (3), 4-phenoxyaniline (Sa), 4aminoantipyrine (Sb) or ammonia (Sc), the particular acid amides (4a, 4b, 4c, 6a, 6b, 6c) are formed. 1-Adamant ylacetamide (6c) is converted into 1-adamantylacetonitrde by the action of P205.

Aus der Umsetzung von 4-(2-Adamantyl)thiosemicarbazid (1) mit den Carbonylverbindungen 2a-d gehen die 4-(2-Adamantyl)thiosemicarbazone 3a-d hervor. Die Startkomponente 1 ist aus 2-Aminoadamantan (4) iiber das (2-Adamantyl)-isothiocyanat (5) zuganglich. Verbindung 5 und Vertreter des Strukturtyps 3 vermogen antivirale, antimykotische und antipyretische Wirkung auszuiiben. ++) Herrn Prof. Dr. Otto Dann, Universitat Erlangen-Niirnberg, mit herzlichen Wunschen zum 70. Geburtstag gewidmet. +++) Als Teil eines Referats vorgetragen im Wissenschaftlichen

30s 1 72 N-[A&manfyl-(I) 1-thiohamstoffe 907 (7a) 19,6 g (0,l Mol) Kaliumsalz 1 in 75 ml Athano1 werden unter Riihren mit einer athanol. Losung von 25.4 g (0.1 Mol) Jod versetzt. Dabei scheiden sich 27.6 g (97% d. Th.) eines hellbraunen Sakes ab, das wegen mangelnder Liislichkeit nicht weiter gereinigt werden konnte. Sein IR-Spektrum entspricht dem des Perchlorats 7b. IR(KBr): 3,lO und 3,35 p (uNH2); 4,45 p ( e N ) ; 6,14 p (6NH2); 6,67 p. -5-methyl-4cyan-I,2-dithiolium-perchlorat (7b) 15,8 g (0,l Mol) reines Thioenol2 werden in 50 ml Acetonitril gelost, bei 40'mit einer Mischung von 10 ml l0proz. Wasserstoffperoxid und 20 m16 n HCI versetzt, sofort fMriert und auf Oo abgekiihlt. Der Niederschlag wird in Wasser gelost und zu der filtrierten wiiDrigen Losung eine aquiv. Menge 70proz. Perchlorsiiure gegeben. Danach scheiden sich 18,9 g (74% d.Th.) des reinen Perchlorates als farblose Nadeln ab. IR(KBr): 3,09 und 3,43 p (uNH2); 4,45 p (C = N);6,10 p (6NH2); 6,65 p ; 9,0 p (breit ClO4-). 3-Amino-S-methyl-4cyan-I,2-dithiolium-jodid 3-AminoCsHsNzSzC104 (256,7)

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