Die beiden noch unbekannten Stereoisomeren der Dibenzylidenbernsteinslure (5) wurden in hoher Ausbeute durch oxidative Kupplung von truns-2-Chlormercurio-3-phenylpropensaure (3) mit LizPdCI4/CuCl* dargestellt. Einen unabhangigen Weg zu allen drei Isomeren eroffnete die oxidative Dimerisierung von a-lithiiertem Lithiumcinnamat mit Eisen(II1)-chlorid. Die Fulgensiiuren 5 wurdcn in die zugehorigen Dimethyl-(8) und Dibenzylester (9). Diole 10 und Fulgide 11 iibergefuhrt, deren Konfiguration sich spektroskopisch zweifelsfrei zuordnen lie& Die Fulgensaure aus der Srobbe-Kondensation ist €,E-konfiguriert. Chiral Butadienes, 3 1) Preparation and Configuration of the Three Isomeric Dibenzylidenesuccinic Acids (a$-Diphenylfulgenic Acids)The two hitherto unknown stereoisomers of dibenzylidenesuccinic acid (5) were prepared in high yield by an oxidative coupling of rrans-2-chloromercurio-3-phenylpropenoic acid (3) with Li2PdC14/CuC12. An independent synthesis yielding all three isomers was found in the oxidative dimerization of a-lithiated lithium cinnamate with iron(II1) chloride. The fulgenic acids 5 were converted into the corresponding dimethyl (8) and dibenzyl esters (9), the diols 10 and the fulgides 11, the configuration of which was unequivocally established by spectroscopic methods. The fulgenic acid from the Srobbe condensation has the €,E-configuration.Die zweifache Stobhe-Kondensation von Bernsteinsaurediestern mit aromatischen Aldehyden (Gleichung (I)) ergibt stereoselektiv jeweils nur ein Stereoisomeres von drei an sich moglichen Diarylidenbernsteinsuren (Fulgensauren) 1 bzw. Diarylidenbernsteinsaureanhydriden (Fulgiden) 22.3). Erstaunlicherweise i s t j d i e l S t r u k t u r -0

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Aus Lithium‐a‐brom‐cis‐cinnamat (I) erhält man mit Butyllithium das α‐Lithio‐Derivat (II), das aus der Hans‐Verbindung (III) nur zu geringen Anteilen erhalten wird.