Die 2-b m . 4-Formyl-THC-Derivate 2 und 3 sowie daraus hergestellte Azomethine, Nitrile, Phosphonsaureester und Stilbene wurden auf zentrale Wirkungen gepriift. Das Oxim 4 und das Nitril 8 verminderten deutlich die motorische Aktivitat von Mausen. Tetrahydrocannabinol-Derivatives, Synthesis and Pharmacological ExaminationThe 2-and 4-formyl-THC derivatives 2 and 3, as well as the azomethines, nitriles, phosphonates and stilbenes synthesized from 2 and 3, were tested for CNS activity in the mouse. The oxime 4 and the nitrile 8 significantly decreased the spontaneous motility of mice. Inhaltsstoffe des indischen Hanfs sind ihrer verschiedenartigen Wirkungen wegen2' und als Leitsubstanzen zur Synthese neuer Arzneistoffe von Interesse3). Wir haben uns im Rahmen von Untersuchungen uber Struktur und Wirkung bei Pyran-Derivaten mit Tetrahydrocannabinolen +) Herrn Prof. Dr. Dr. h. c. mult. H . Biihme zum 75. Geburtstag gewidmet.

Aus den Aldehyden (II) werden das Oxim (III) und das Benzisoxazol (I) dargestellt, das sich zum Nitril (IV) spalten läßt. Aus (II) entstehen sowohl das Azomethin (V) als auch durch Reduktion der Alkohol (VI), der zum Phosphonsäureester (VIIIa) bzw. Oxaphospholen (VII) umgesetzt wird.