Rhodanamin 1, aus Hydroxylamin‐O‐sulfonsäure und Ammoniumrhodanid leicht zugänglich, reagiert mit Ketonen zu 2‐Amino‐thiazolen 2. Bei der Thiazolsynthese aus Acetessigester und Rhodanamin wird das Rhodan‐enamin 4 als Zwischenstufe nachgewiesen.

3,3‐Pentamethylen‐oxaziridin 5, das als Isomeres des Cyclohexanon‐oxims für eine neue Synthese des Caprolactams Interesse besitzt, wird aus Cyclohexanon mit Ammoniak und Hypochlorit in 73proz. Ausbeute hergestellt, aus Cyclohexanon mit Chloraminlösung in 85proz. Ausbeute. Ein kristallines 1:1‐Addukt von Chloramin an Cyclohexanon 7 läßt sich in 91proz. Ausbeute zu 5 cyclisieren.

3,3‐Pentamethylen‐oxaziridin 1 läβt sich durch Flash‐Pyrolyse bei 300 °C in Caprolactam umlagern. In Gegenwart katalytischer Mengen von Vanadinverbindungen läuft die Umlagerung bereits in siedendem Benzol oder Toluol mit Ausbeuten bis zu 95% ab. Es wird ein homolytischer Mechanismus diskutiert und durch radikalische Alkylierung von Acetylacetonaten wahrscheinlich gemacht.

Phenol und Anilin werden durch Rhodanamin 1 in para‐Stellung rhodaniert, p‐Toluidin in ortho‐Stellung. Acetophenon ergibt unter Verbrauch von zwei Mol 1 2‐Amino‐4‐phenyl‐5‐rhodano‐thiazol 6. Von β‐Dicarbonylverbindungen abgeleitete Enamine 7 a, b, c werden zu Rhodan‐enaminen 8 a, b, c rhodaniert, aus denen leicht Amino‐thiazole, das Dithiin 10 und das Thiazolon 11 erhalten werden können.

Das Oxaziridin (II), das als Isomeres des Cyclohexanonoxims für eine neue Synthese des Caprolactams Interesse besitzt, wird aus Cyclohexanon (I) mit NH3 und NaOCl bzw. aus (I) und Chloramin synthetisiert.