The planar structure of the title compound 1 could be confirmed by X‐ray structure analysis. The shortness of the central bond (1.35 Å) favors the resonance structure B; that is, 1 can be regarded as a [14]annulene perturbed by the C C bridge.—The decisive reaction step is a novel type of Ramberg‐Bäcklund analogous rearrangement.
Der planare Bau der Titelverbindung 1 konnte durch Röntgen‐Strukturanalyse bewiesen werden. Die Kürze der zentralen Bindung (1.35 Å) legt ein großes Gewicht der Resonanzstruktur B nahe; 1 kann also als ein durch die CC‐Brücke gestörtes [14]Annulen aufgefaßt werden. — Entscheidender Reaktionsschritt bei der Synthese ist eine neuartige Ramberg‐Bäcklund‐analoge Umlagerung.
Das aus Tetrahydroanthracen zugängliche Dichlor‐ carbenaddukt (1) wird über die Sulfinsäure (IIa) und dassul?nsäurechlorid (IIb) mit Diazomethan in das α‐Chlorsulfoxid (III) übergeführt, aus dem nach Dehydrierung zu (IV) mit Basen das im Titel genannte Azuleno‐azulen (V) erhalten wird.
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