Eingegangen am 2. Juni 1967 2-Lithium-resorcindimethylather (1) wird mit Halogenen, Pseudohalogenen, Alkylhalogeniden, Alkenylhalogeniden, Halogenathern, Epoxiden, Aldehyden, Ketonen und Saurechloriden zu 2-substituierten Resorcindimethylathern umgesetzt ; die Verbindungen werden charakterisiert.AnlaiBlich unserer Untersuchungen in der Cumarin-Reihe1) waren wir an der Darstellung von 2-substituierten Resorcinen interessiert. Ihre Darstellung bereitet gewisse Schwierigkeiten, da Resorcin und dessen Ather nach den Substitutionsregeln uberwiegend 4-substituierte und nur als Nebenprodukte 2-substituierte Derivate bilden.Nach Limaye23) sind 2-Acyl-resorcine3) und 2-Allyl-resorcin4) darstellbar. Die Reduktion solcher Verbindungen fuhrt zu 2-Alkyl-und -Aryl-resorcinens). Eine weitere Darstellungsmethode besteht in der Decarboxylierung entsprechender Dihydroxybenzoesaure-Derivate, z. B. 2.6-Dihydroxy-acetophenon aus 2.4-Dihydroxy-3-acetyl-benzoesaure6j.Die Einfuhrung von NOz, NH2 und Jod in 2-Stellung des Resorcins ist nach Kauflmann und de Pay7) iiber die Zwischenstufe der Resorcindisulfonsaure moglich. Der Nachteil dieser 1 ) K.-H. Boltze und H.-D. Dell. Anaew. Chem. 77. 114, 389 (1966): Anaew. Chem. internat., -. _ I -Edit. 5 , 125, 415 (1966).
Zahlreiche in 2‐Stellung substituierte Resorcindimethyläther und einige entsprechende Resorcine werden dünnschichtchromatographisch charakterisiert. Der Einfluß der Substituenten auf das UV‐Spektrum sowie die für vicinale Substitution am Benzolkern charakteristischen IR‐Banden werden untersucht.
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