065ChemInform Abstract The reactions of E-1-benzoyl-1-bromo-2-phenylcyclopropane (Ia), E-1-benzoyl-1-bromo-2-butyl-and 1-benzoyl-1-bromocyclopropane (Ib) and of 7-endo-benzoyl-7-exo-bromobicyclo(4.1.0)heptane (Ic) with reagent (III) according to method A) afford the phenylthio derivatives (II). Their formations probably proceed via the lithium enolate intermediates (VII), which are formed by initial attack of the thiophenolate anion on the bromine atom of (I). Subsequent attack of PhSBr on (VII) affords the products (III) by "crypto" nucleophilic substitution. The Z-1-benzoyl-1-bromo-2-phenylcyclopropane (IV), on reaction with (III) according to method A) affords the products (V) and (VI), resulting from reductive debromination.

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Durch Reaktion der Cyclohexenole (I) mit Dichlorcarben werden die durch Kristallisation trennbaren Bicycloheptanole (II) bzw. (III) erhalten und zu den Bicycloheptanonen (IV) oxidiert.

Durch Reaktion des Komplexes aus DMF und POCl3 mit 2‐Ethoxy‐ (II) bzw. 2‐Phenylinden (VIII), beide erhalten aus dem Indanon (I), werden die Glutaconaldehydderivate (III) bzw. (IX) mit o‐Phenylenbrücke in der konjugierten Kette erhalten.

Die Reaktion der Titelverbindungen (I) mit NaOMe verläuft unter Spaltung des Cyclopropanringes und unter Bildung der leicht zu den entsprechenden Aldehyden zu hydrolysierenden Dimethoxy‐ (IIa) bzw. Trimethoxyderivate (IIb) und (Ilc), wobei (IIc) bereits bei der Aufarbeitung teilweise hydrolysiert wird.