The methylated analogues of P-cyclodextrin dissolve in cold water 10 -20 times better than P-cyclodextrin itself, however, quite unusually on heating they crystallize from the solution. The structure of heptakis-(2,6-di-O-methyl)and heptakis-(2,3,6-tri-O-methyl)-Pcyclodextrin was proved by gas-liquid chromatographic and 'H-NMR and ' T -N M R spectroscopic investigations. The corresponding model compounds were synthetized and, according to 13C-NMR spectroscopic investigations, a part of the so far published N M R assignations have to be corrected.Synthese und "-C-NMR-Spektroskopie von methylierten 0-Cyclodextrinen. Die methylierten Derivate des P-Cyclodextrins losen sich im kalten Wasser 10-20 ma1 besser als das P-Cyclodcxtrin selbst. In warmem Wasser sind sie schwer loslich. Die Struktur des Heptakis-(2,6-di-O-methyl)-und Heptakis-(2,3,6-tri-O-methyl)-P-cyclodextrins wurde durch GLC-, 'H-NMRund 13C-NMR-Untersuchungen bewiesen. Auf Grund der '3C-NMR-spektroskopischen Untersuchungen der synthetisierten Modellverbindungen und der methylierten P-Cyclodextrinderivate wurden einige publizierte I3C-Daten korrigiert.
Hydrogenolyse der alkylierten Glucopyranoside (I) bzw. (III) [erhältlich durch 2,3‐Di‐O‐alkylierung der entsprechenden Glucopyranoside] mit Li‐alanat/AlCl3 liefert die 4‐O‐Benzyl‐Derivate (II) bzw. (IV), die pharmakologisch getestet werden sollen.
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