Salah satu kemampuan yang sangat penting dalam matematika adalah kemampuan komunikasi. Dari hasil wawancara dengan salah satu guru matematika didapat informasi terkait rendahnya kemampuan komunikasi matematis siswa. Banyak faktor yang dapat menyebabkan rendahnya kemampuan komunikasi matematis, salah satunya adalah self esteem. Penelitian ini termasuk penelitian kualitatif dengan tujuan untuk mendeskripsikan kemampuan komunikasi matematis siswa ditinjau dari self esteem. Adapun subjek pada penelitian yaitu siswa kelas XI SMK Perpajakan Riau. Dalam penelitian ini, purposive sampling digunakan sebagai teknik pengambilan sampel. Penelitian ini menggunakan instrumen pengumpulan data berupa angket self esteem, soal tes komunikasi matematis dan pedoman wawancara.  Data dikumpulkan menggunakan teknik angket dan teknik tes. Ada tiga tahapan yang digunakan dalam analisis data, yaitu reduksi data, penyajian data dan penarikan kesimpulan. Dari hasil analisis data disimpulkan bahwa kemampuan komunikasi matematis siswa kelas XI SMK Perpajakan Riau berada pada kategori cukup baik dengan tingkat self esteem siswa beragam. Siswa pada kelompok self esteem tinggi mempunyai kemampuan komunikasi matematis sangat baik, sedangkan siswa pada kelompok self esteem sedang memiliki kemampuan komunikasi matematis pada kategori cukup serta siswa yang berada pada kelompok self esteem rendah memiliki kemampuan komunikasi matematis kurang sekali.