A general heterocyclic synthesis using enamines derived from amino acids is described. The use of salts of amino acids in the enamine-forming step is developed. The preparations of dihydroorcinol and dehydroproline, potential starting materials for the heterocyclic synthesis, are described. Asymmetric induction, ultimately observed in the heterocycle, caused by the chiral amino acids, is discussed.

Dihydroresorcin (Ia), Dimedon (Ic) sowie das aus tert.‐Butylacetessigsäureester (II) und Crotonester (III) über (IV) hergestellte Dihydroorcin (Ib) werden mit Amino= Säuren in verschiedene Enamine übergeführt.

Die Cyclisierung von N‐Phenacyl‐anthranilsäure (II) liefert nicht, wie früher beschrieben, das kondensierte Pyrrol (I), sondern das Carbostyril (III), das mit Alkali zu (IV) verseift und weiter zum Chinolol (V) reduziert wird.