N,N‐Bis(chlormethyl)carbonsäureamide 6 entstehen durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Gemische von Carbonsäureamiden 1 und der doppelt molaren Menge Formaldehyd. Sie sind auch durch radikalische Chlorierung von N,N‐Dimethylcarbonsäureamiden 3 zugänglich sowie durch Spaltung von Hexamethylentetramin (8) mit Carbonsäurechloriden oder durch Umsetzung von N‐(Chlormethyl)carbimidoylchloriden 4 mit Formaldehyd in Gegenwart von Lewis‐Säuren. N,N‐Bis(brommethyl)benzamid (18a) entsteht nicht nur durch Einwirkung von Phosphor(V)‐bromid auf N‐(Brommethyl)‐ oder N‐(Chlormethyl)benzamid (15a bzw. 15b) sondern auch von Phosphor(V)‐chlorid auf 15a — Spektroskopische Eigenschaften und einige Umsetzungen der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.

Die Carbonsäureamide (III) entstehen durch Einwirkung von SOCI, auf Gemische der Amide (I) mit 2 mol Formaldehyd (II).

N,N-Dimethylanilin (4) und N-Methylen-morpholiniumchlorid (log) reagieren iiber 4-Morpholinomethyl-N,N-dimethylanilin (9g) zu 2,4-Bis(morpholinomethyl)-N,N-dimethylanilin (llg). Aus 4-Dimethylaminomethyl-oder 4-Pyrrolidinomethyl-N,N-dimethylanilin (9s bzw. 9e) und allen eingesetzten Dialkylmethyleniminiumchloriden 10 entstehen hingegen keine zweifach im Kern aminomethylierten Produkte 11 sondern die Quartarsalze 12. N-Chlormethyl-benzamid (Ua) oder N-Chlormethyl-N-methylbenzamid (13b) reagieren mit N,N-Dimethylanilin zu einem Gemisch der Monoamidomethylierungsprodukte in 0-bzw . p-Stellung 14 bzw. 15 und den o,p-disubstituierten Verbindungen 16. Mit dem phenylogen Aminal9a setzen sich Wa und 13b nicht unter Kernsubstitution sondern zu den Quartarsalzen 17 um.

N,N‐Dimethyltoluidin (I) wird vom Methylenimoniumsalz (II) zum Amin (III) alkyliert.

Reaction Products from N,N-Bis(chloromethy1)carboxamides and Diaziridines Spiro[cyclohexane-l,3'-diaziridine] (1) reacts with N,N-bis(chloromethy1)carboxamides (2) to form pentacyclic ditriazolidino-s-hexahydrotetrazines 7.