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R e p le 23 avril 1994 JACQUES PERROCHEAU, ROBERT C& et JEAN-PIERRE FLEURY. Can. J. Chem. 72,2458Chem. 72, (1994. La thermolyse des 1,2,3-triazolines 4, 5, 6 permet l'obtention des aziridines correspondantes seulement lorsque X = Y = C0,Me et encore avec une faible rendement. Par contre la photolyse ou l'kvolution en prksence d'acide trifluoroacktique donne de bons rksultats B condition d'opkrer B une temptrature suffisamment basse. L'Ctude de la thermolyse de 4 6 montre un nouveau mode d'kvolution des 1,2,3-triazolines non encore signal6 dans la littkrature. La grande facilitk d'klimination du groupement paratoluknesulfonate ou benzoate est certainement le facteur dkterminant dans le comportement de ces composks.JACQUES F'ERROCHEAU, ROBERT C W , and JEAN-PIERRE FLEURY. Can. J. Chem. 72,2458Chem. 72, (1994.Thermolysis of 1,2,3-triazolines 4 , 5 , 6 leads to the corresponding aziridines only when X = Y = C02Me, and then with a very low yield. However, photolysis or evolution in the presence of trifluoroacetic acid gives good results when carried out at sufficiently low temperature. The thermolysis study of &6 shows a new route to 1,2,3-triazoline decomposition that has not yet been mentioned in the literature. The easy elimination of the paratoluenesulfonate or benzoate group explains this particular behaviour. Description des rCsultatsDans un travail antCrieur (I), nous avons montrC que les esters d'oximes 1, 2 et 3 rCagissent avec divers diazocomposCs pour conduire aux 1,2,3-triazolines 4-6 (Fig. 1). idines correspondantes sauf lorsque X = Y = C02Me, oh elles sont obtenues avec des rendements de 30-40%.Par contre, la photolyse en solution dans le dichloromCthane 2 -40°C conduit aux aziridines de f a~o n pratiquement quantitative. La photolyse de 4aA (X = CN, Y = CO,Me, R' = H) donne le mClange des deux aziridines diastCrCoisom&res 7aA' et 7aA" (proportions relatives 70130) (Fig. 2).Pour la triazoline 4aB (deux diastCrCoisom&res 4aB' et 4aB" dont les stCrCochimies ne sont pas attribukes) la formation des quatre aziridines diastCrCoisom&res 7aB est observte (Fig. 3). R ' R'Seule la photolyse des triazolines 4 (R = Ts) a CtC CtudiCe. La 7aB' A 7aB"" thermolyse de ces triazolines ne permet pas l'obtention des azir-

Fast electron pattern generator (FEPG) is a variable shaped beam lithographic system specially designed for direct writing on wafers and for mask fabrication. Experimental results are given: gold gratings on silicon patterned with 10×0.3 μm spots, 1 μm gate field-effect transistor (FET), masks 1×. All these results performed with a 5 A/cm2 current density are consistent with a 1 μm technology. When the spot current exceeds 5 A/cm2, defects due to the space charge effect appear. Thermal effects on glass substrates are pointed out.

Oximino-cyanacetic or malonesters 1, 2, 3 and 4 lead with diazoalcanes RCHNp (R = H, CHa, Ph) to 1,2,3-triazolines. These triazolines resent, a low stability, however they are obtained crystallized with good yields. They are fully characterizefand orientation of the cycloaddttion is establlshed.Dans le cadre de recherches concernant I'etude de la diastereoselectivite de la cycloaddition dipolaire-l,3 a la double liaison C=N, nous nous sommes interesse a I'activite dipolarophile des oxirnes 0-substituees 1 a 4 dont la preparation et la configuration ont ete decrites par FLEURY et collaborateurs I)*.Nous avons teste la reactivite de ces composes avec le diazomethane, le diazoethane et le phenyldiazomethane. Les resultats de la litterature etant relativement contradictoires 2.3,4,5, I'etude a ete effectuee d'une maniere plus systematique. Nous avons montre que la reaction s'effectue facilement et analyse I'evolution des cycloadduits dans differentes conditions. Nous decrirons cette derniere etude dans un memoire ulterieur. L'activite dipolarophile des composes a double liaison C=N a fait I'objet de quelques travaux 6. Les recherches consacrees aux oximes et a leurs derives substitues sont beaucoup moins nombreuses. Seuls. B notre connaissance, les nitrilirnines, les oxydes de nitrile et des diazocomposes ont ete additionnes a des oxirnes ou a leurs derives. La reaction des nitrilimines a donne lieu une seule publication 7, Vis a vis des oxydes de nitrile, la reactivite dipolarophilique des aldoximes8.9 et des cetoxirnes 10 est faible. La reaction peut &re catalysee par I'etherate de BF3 l1 ou les sels d'argent 12 ou facilitee lorsque I'oxime porte un substituant Blectroattracteur 11.-749 -