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The total syntheses of basiliolide C and previously unreported epi-basiliolide C are achieved by an Ireland–Claisen/Diels–Alder cascade. The development of a palladium catalyzed cross-coupling of methoxy alkynyl zinc reagents allows for the protecting-group-free syntheses of transtaganolides C and D. Syntheses of transtaganolides C and D are accomplished in a single operation to generate three rings, two all-carbon quaternary centers, and four tertiary stereocenters from a monocyclic, achiral precursor.

Zügige enantioselektive Totalsynthesen der Transtaganolide A–D gelingen mithilfe einer hoch diastereoselektiven Ireland‐Claisen/Diels‐Alder‐Reaktionskaskade ausgehend von einem enantiomerenangereicherten Geraniolderivat (siehe Schema). Auf der Grundlage von Röntgen‐Beugungsdaten wurde die absolute Konfiguration dieser Metabolite ermittelt und im Zusammenhang mit bestehenden Biosynthesemodellen diskutiert.

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