A stereoselective synthesis of functionalized hexahydrocarbazoles was developed based on an unprecedented photoredox-induced dearomative radical (4+2)-cyclization/1,4-addition cascade between 3-(2-iodoethyl)indoles and acceptor-substituted alkenes. The title reaction simultaneously generates three C-C bonds and one C-H bond, along with three contiguous stereogenic centers. The hexahydro-1H-carbazole products are highly valuable intermediates for the synthesis of novel antibiotics, as well as unnatural ring homologues of polycyclic indoline alkaloids.

Eine stereoselektive Synthese funktionalisierter Hexahydrocarbazole basiert auf einer neuartigen photoredox-induzierten desaromatisierenden radikalischen (4 + 2)-Cyclisierungs/1,4-Additions-Kaskade von 3-(2-Iodethyl)indolen mit Akzeptor-substituierten Alkenen. Mithilfe dieser Reaktion werden drei CC -Bindungen und eine C-H-Bindung simultan gebildet sowie drei benachbarte Stereozentren aufgebaut. Die so erhaltenen Hexahydro-1H-carbazole sind vielversprechende Intermediate fürd ie Synthese neuer Antibiotika sowie nichtnatürlicher Ring-Homologe polycyclischer Indolin-Alkaloide. Abbildung 1. E-Ring-Homologe natürlicherIndolin-Alkaloide, das Antibiotikum Of4 sowie die zugrundeliegende 4a-(Propylamino)-cis-hexahydrocarbazol-Struktureinheit (1).