In the search for aldosterone antagonists with an optimal activity profile, twelve 9cc,ll-epoxy-steroids were prepared and compared with their 9a, llcc-unsubstituted analogues in terms of steroid receptor binding in vitro and electrolyte excretion in vivo. Substitution of the parent structures by an epoxy group at positions 9a,ll resulted in marginal effects on mineralocorticoid receptor binding and electrolyte excretion, but greatly reduced androgen and gestagen receptor binding. This finding is reflected in the largely lacking unwanted anti-androgenic and gestagenic side effects in animal models of the three most interesting 9cc,1l-epoxy-spirolactones 4(CGP 33 033), lS(CGP 29245), and 25(CGP 30083).
wu& unter Bildung der um 2 Wasserstoffatome reicheren T'erbindung Gs&rN* (IV): CH.C(CsH5):N.NH.CsHs CH.C(CsH5):N.NH.C& '. IV. *. Durch die Analyse kann zwischen beiden Formeln nicht entschieden werden; die ausgefiihrte Stickstoffbestimmung entspricht beiden in gleicher Weise. Dagegen spricht die Darstellung eines B e n z y l p h e n y l o s a z o us mittels des unsymmetrischen Benzylphenylhydrazins zugunsten der Formel IV. Man verfuhr dabei ebenso wie bei der Umsetzung mit Phenylhydrazin. SO wurde zunachst ein rotgelbes 0 1 erhalten, welches schliefilich in farblosen Nadeln krystallisierte. Schmp. logo. Es loste sich in konzentrierter Schwefelsaure mit gelber Farbe, die mit Eisenchlorid in rotbraun umschlug. CH.C(CsH5):N.N.csHs CH. C(CsH5): N. N. CsHs! 111. 0.0699 g Sbst.: 5.8 ccm N (19.5O, 745 mm). Dnnach kann dem Korper die Formel C,sIIa,jNd. Ber. N 9.4. Gef. N 9.2. CH. c (c&) : N. N (CT&) CsH.5 CH. c(C~d&) : N. N (CTH~) CsHs zugeschrieben werden. Doch ist diese, ebeoso wie diejenige des Phenylhydrazinderivates nur mit Vorbehalt anzunehmen. Mangel an Material verhinderte uns leider, sie noch weiter zu erharten. B r a u n s c h w e i g , Chem. Laborat. der Techn. Hochschule. 48. Julius Schmidlin: Farblosea und fsrbiges Triphenylmethyl. [Mitteilung aus dem Chem. Laboratorium des Schweizerischen Polytechnikums in Zarich.] (Eingegangen am 30. Juni 1908.) SDas Triphenylmethyl bildet, frisch dargestellt, f a r b l o s e Krystalle; seine Losungen sind dagegen i m n i e r gelb gefarbta. So lautet der
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