Die Darstellung a,o-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)-und (E)-kon figurierter, ungesattigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylensynthese oder Crombie-Reaktion erhalt, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines ,,Baukastensystems" zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benatigt .
Pheromones, XXXII l). -Synthons for the Preparation of Bisolefinic Lepidoptera PheromonesThe synthesis of a,o-bifunctional starting compounds as well as (2) and (E) configurated unsaturated synthons obtained by Wittig reaction, Michael addition, acetylenic approach, or Crombie reaction is described. These substances are required for the preparation of bisolefinic sex pheromones using a "unitized construction principle".Fur die Synthese monoolefinischer Schmetterlingspheromone der allgemeinen Konstitution 1 haben wir in den letzten Jahren ein ,,Baukastenprinzip" entwickelt2), das es gestattet, die meisten Signalstoffe vom Typ 1 stereoselektiv darzustellen und ihre Struktur systematisch zu variieren. Die Ergebnisse der elektrophysiologischen Priifung3) der Syntheseprodukte erlaubte die Aufstellung von Str~ktur-Aktivitats-Regeln~~~~~), die ihrerseits zu einem dynamischen Model1 bezuglich der Wechselwirkungen zwischen dem Pheromonmolekul und der Rezeptorregion auf der Dendritenmembran von Sinneszellen fuhrte7**).
Organozinnhydride mit Zinn-Zinn-Bindungen setzen sich unter diesen Bedingungen zu noch zinnreicheren Heterocyclen um; z. B. reagieren Tetramethyldistannan ( 4 ) und weil3er Phosphor zu Hexakis(dimethy1zinn)diphosphid (5)r31:
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