2-Benzoyl-I-cyan-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin(1) kann uber das mit Natriumhydrid in Dimethylformamid entstehende Carbanion 2 durch Einwirkung von Alkyl-oder Acylhalogeniden in I-Stellung alkyliert (3ad) oder acyliert (3eh), durch Umsetzung mit Phenylsenfal thioacyliert (4) oder rnit Acrylnitril cyanlthyliert (5) werden. 2-Methyl-1 -cyan- (7a) kann gleichfalls iiber das Carbanion 10a in I-Stellung zu l l a methyliert werden und liefert rnit Lithiumalanat die Aminomethylverbindung 8a. -2-A1kyl-1 -cyan-] .2-dihydro-isochinoline (16) werden durch Lithiumalanat unter Eliminierung von Cyanwasserstoff zu 2-Alkyl-1.2-dihydro-isochinolinen 19 reduziert. Aus 2 Mol 16a entsteht rnit Natriumhydrid in Dimethylformamid unter Abspaltung von I Mol Cyanwasserstoff ein Dimerisierungsprodukt, fur das auf Grund des NMR-Spektrums die Konstitutionsformel22 vorgeschlagen wird. 1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinAkylation, Acylation, and Reduction Reactions in the 1-Cyano-1.2dihydroand -1. 2.3.4-tetrahydroisoquinoline SeriesThe anion 2, generated from 2-benzoyl-I-cyano-1.2.3.4-tetrahydroisoquinoline (1) by treatment with sodium hydride in dimethylformamide, reacts with alkyl or acyl halides to form the corresponding I-alkyl or I-acyl derivatives (3ah). Thioacylation and cyanethylation (+ 4,s) also take place in the 1-position with phenyl isothiocyanate and acrylonitrile, respectively.By the same procedure the carbanion 10a of I-cyano-2-methyl-l.2.3.4-tetrahydroisoquinoline (7a) can be methylated in the I-position to yield lla. With lithium aluminium hydride 7a forms the aminomethyl compound 8a. -2-Alkyl-1-cyano-1.2-dihydroisoquinolines (16) are reduced with lithium aluminium hydride to the 2-alkyl-1.2-dihydroisoquinolines 19 with elimination of hydrogen cyanide. Treatment of 2 moles of 16a with sodium hydride in dimethylformamide results in the elimination of 1 mole of hydrogen cyanide and the formation of a dimerisation product, for which the constitution formula 22 is proposed on the basis of the n.m.r. spectra. Die ,,Dihydro-Reissert-Verbindung" 2-Benzoyl-1-cyan-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin (1) 1) reagierte ahnlich wie das entsprechende 2-Acetylderivat 2) mit Natriumhydrid in Dimethylformamid unter Bildung des Carbanions 2, aus dem rnit Methyl-oder Athyljodid sowie rnit a-halogenierten Athern oder Thioathern die Substitutionsprodukte 3a -d entstanden. Analog bildete 2 rnit Acyl-oder Carbamoylchloriden die 1) I. W. Elliott und J. 0. Lejlore, J. org. Chemistry 28, 3181 (1963). 2) H . Bohme und R . Schweitzer, Arch. Pharmaz. 303, 225 (1970). Analog wurde in der Zwischenzeit auch 6.7-Dimethoxy-2-benzoyl-I -cyan-I .2.3.4-tetrahydro-isochinolin mit Benzylhalogeniden alkyliert: M. Sharnmcr und C . D. J o n w , J. org. Chemistry 35, 31 19 (1970).

No abstract

271 C4HgOS2 (136,2) Ber. : C 35,28 H5,92 S47,07 Gef.: C 35,12 H5,93 S46,70 Analog wurden die in Tab. 1 aufgefuhrten Verbindungen 5b, 5c und 5d gewonnen.(Phenylmercapto-methyl)-acetyl-sulfid (5c)