Das bisber unbekannte ,,6-AzaindolizinL*, das Pyrrolo[ 1,2-c]pyrimidin-4-carbonitril ( I 7), wurde analog durch Kondensation und Cyclisierung des Pyrrol-2-acetonitrils rnit N,N-DimethyL(3-dimet hylamino-2-aza-ally1iden)ammoniumperchlorat['' in 55proz. Ausbcute (gelbe Nadeln vom Fp= 124°C) gewonnen. 1.87g (IOmmol) ( 1 3~) werden in 3ml Chinolin unter einem schwachen N,-Strom 3 h auf 2OCk220"C erhitzt (Beendigung der Dimethylamin-Entwicklung); dann wird der Kolbeninhalt rnit 50ml1 N HCI verrieben, das abgeschiedene (16a) in Benzol aufgenommen und die benzolische Losung noch einmal rnit HC1 und Wasser gewaschen. Nach Sublimation des Verdanipfungsriickstandes und Chromatographie an wenig Aluminiumoxid (Aktivitatsstufe 111, neutral) erhilt man 1.13 g (80%) feine, zitronengelbe Nadeln von intensivem Geruch, Fp = 74 bis 75°C. 'H-NMR (60MHz, CDC13): t=1.92 (dd, IH', J,,3=1.2Hz); 2.88 (dd, IH', Jh,,=7.0Hz); 3.05 (dd, 1H2, J 2 . 3 = 4 . 0 H~) ; 3.28 (dd, lH3); 3.50 (t, 1H'). UV (CH2C12): (log ~) = 2 5 1 nm (4

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N-Alkyl-4,5,6,7-tetrabromo-isoindoles, Heterocyclic 107r-electron system s, Structure, R eactivityThe reaction of N-alkyl-4,5,6,7-tetrabromo-isoindoline-N-oxides w ith acetic anhydrid/ triethylamine is a convenient route for the preparation of N-alkyl-4,5,6,7-tetrabromoisoindoles, which can be isolated in crystalline form. The spectroscopic properties and chemical reactivity of the cyclic conjugated heterocyclic 107r-electron system towards dienophiles has been examined.

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