Mit Natriumthiophenolat erhält man aus dem Benzylbromid (I) in Methanol den Thioäther (II), der mit N‐Chlorsuccinimid in Tetrachlormethan zum Chlorthioäther (III) halogeniert wird.

Durch Bromierung und DBU‐Dehydrobromierung des Urazols (I) entsteht das Dien (II), das thermisch zum Aromaten (III) umgelagert wird und dann durch Behandlung mit Alkali und Braunstein zum Benzocyclooctatetraen (IV) abgebaut werden kann.

Bei der Umsetzung der Dihydronaphthalin‐1 ,2‐ dicarbonsäureanhydride (I) mit Butadien (II) entstehen Addukte (III), die nach Lithiumalanatreduktion mit Mesylchlorid zu (IVb) mesyliert und dann mit Natriumsulfid zum Propellan (V) umgesetzt werden.