Este artigo apresenta pesquisas relacionadas ao uso de tecnologias na exploração matemática nas diferentes fases das tecnologias digitais. A divisão dessas fases inicia-se por volta dos anos 1980 e compreendem os dias atuais, de modo a se formar quatro fases que não são disjuntas. Para isso, enfatiza-se uma mesma atividade investigativa nas mídias calculadora gráfica, computadores e celulares inteligentes, discutindo as possibilidades e limitações de cada mídia. Aponta-se os celulares inteligentes como a principal tendência futura no que tange as tecnologias digitais em sala de aula de Matemática na Educação Básica. Com a discussão realizada é possível afirmar que o sucesso de uma atividade com o uso de tecnologias se dá a partir de uma atividade bem elaborada, que favoreça a investigação e a criação de conjecturas pelos alunos. Além disso, fatores como pouca formação do professor no que tange o uso das tecnologias para o ensino da matemática, estrutura curricular não flexível e a dificuldade na elaboração de atividades com tecnologias, geram barreiras no trabalho do professor.