Re'sumd. On decrit la prdparation, 8. partir de la dibromo-2,5-t6rCphtaloph6none et de quelques-uns de ses derives mithylgs, par dishydrobromation accompagn6e d'une double cyclisation, de la trans-fluor6nachne-dione (dioxo-6,12-dihydro-6,12-ind6no [l, 2-b] fluorkne) et de quelques d6riv6s m6thyl6s. Ces dicitones polycycliques sont colorees en orang6, rouge ou violet, et cuvables. Leur reduction selon WOLFF-KISHNER fournit les hydrocarbures correspondants.Le dihydro-6,lZ-indCno [l, 2-b] fluorbne (I) (trans-fluorCnadne en nomenclature abr6g6e [2]) a CtC dCcrit pour la premibre fois par DEUSCHEL [3], qui l'a synth6tisC en deux 6tapes B partir du cyclohexkne et du$-xyl&ne avec un rendement de 13,4% de la thCorie. Dans la suite, EBEL 8r DEUSCHEL [4] ont amClior6 la mCthode en simplifiant la technique et abouti en quatre &tapes (rendement global 68,5%) B la dione correspondante, soit au dioxo-6,12-dihydrod,lZ-indCno [1, 2-b] fluorkne (11) ou trans-fluorCnache-dione.
Starting from 5‐carboxy‐6‐methyl‐7, 12‐dioxo‐7, 12‐dihydro‐indeno [1.2‐a] fluorene (phthalacone‐carboxylic acid) the first title compound, XI, has been synthesized in 4 steps (overall yield 28%). By anindependent way the corresponding hydrocarbon (second title compound, IV) has been obtained in 3 steps (overall yield 35%) starting from 2, 3′‐bi‐indenyle and 1, 4‐naphthoquinone.
Die Kondensation des Säurechlorids (I) mit Benzol in Gegenwart von AlCl3 liefert das Keton (II) (90% Ausbeute), das zur Ketosäure (III) (44%) oxidiert und anschließend mit konz. H2SO4 zum Indenoanthracen (IV) (76% bzw. 28% über alle Stufen) cyclisiert wird.
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