Recebido em 21/11/06; aceito em 21/6/07; publicado na web em 19/12/07 PREPARATION OF para-CHLOROANILINE: A SIMPLE, FAST AND INEXPENSIVE EXPERIMENT. Experiments simple, short and efficient for experimental disciplines in undergraduate courses in Chemistry are an excellent opportunity for students to consolidate the learning of theoretical concepts in classical chemical transformations. The use of a safe reagent, of low cost and easy access is the motivation for this communication, that describes the use of trichloroisocyanuric acid -a chlorinating agent used in the treatment of swimming pool water -for the chlorination of acetanilide, an intermediate in the preparation of para-chloroaniline.Keywords: chlorination; para-chloroaniline; trichloroisocyanuric acid. INTRODUÇÃONos últimos anos é cada vez maior, nos cursos de Química e áreas afins, a preocupação com a não agressão ao meio ambiente. Nestes cursos vem se procurando, sempre que possível, introduzir nas disciplinas experimentais práticas nas quais os estudantes manipulem reagentes químicos de baixa toxidez, baratos, que levem a bons rendimentos nas reações onde são empregados, que não envolvam o uso de solventes orgânicos, principalmente clorados, e que não gerem resíduos, ou os gerem em pequenas quantidades 1 . Neste artigo propõe-se o uso do ácido tricloroisocianúrico (1) para a cloração da acetanilida. Em revisões recentes Barros2 , Cunha e colaboradores 3 e Rodrigues e colaboradores 4 descreveram aplicações do ácido tricloroisocianúrico -ATCI em síntese orgânica. Este reagente, largamente aplicado na desinfecção de águas de piscinas e no tratamento de águas em geral, conhecido comercialmente como Simclosene, Genclor, Cloreal ou ACL-85 3 , é barato e tem se mostrado um agente eficaz de cloração de núcleos aromáticos 5,6 . Neste trabalho descreve-se a preparação de para-cloroanilina a partir de anilina, usando o ácido tricloroisocianúrico como agente halogenante, em condições brandas. Este reagente, por ser sólido, de baixo custo e de fácil manuseio, tem diversas vantagens sobre outros agentes de halogenação, principalmente o cloro, devido à toxicidade deste gás e sobre outros agentes de cloração como a Nclorosuccinimida e N-clorosacarina 7 , por estes serem reagentes importados e mais caros.A cloração de compostos orgânicos utilizando cloro em fase gasosa é bastante trabalhosa e perigosa. Como descrito por Vogel 8