All spiropyrans are chiral, since the spiro carbon atom C2 acts as a stereogenic center; if no other chiral source is present, the equilibrium between the two enantiomers (Scheme 1) is always 1 : 1. Separation of the enantiomers is only feasible in the dark

COMMUNICATIONSisotropicallq. No ;ittempt was made to locate hydrogen atoms. The final cycle of full-matrix least-squares refinement was converged with R = x(lF,ll.FLF,i)/ Zlk;l = 0.056 and R = [xir([Fol -~F ,~) z /~~r~F ,~' ] i ' 2 = 0.063. The first five residual peaks in the final difference F-map are ghosts of heavy atoms [16]

Spiropyrane sind photo-und thermochrome Verbindungen rnit vielfaltigen technischen Anwendungen. Die physikalische Basis fur ihren Einsatz als optische Filter, Aufzeichnungsmaterialien oder in Flachbildschirmen ist das Gleichgewicht zwischen der farblosen ,,geschlossenen" Spiro-und der farbigen ,,offenen" Merocyaninform. ['] Beide Formen lassen sich, abgesehen von der thermischen Gleichgewichtseinstellung, durch Belichten im UV-bzw. sichtbaren Bereich ineinander uberfiihren (Schema 1). Durch die NMR-Spektroskopie kann zwar die relative Orientierung zwischen der Indolinyl-und der Pyranylhalfte des Molekiils bestimmt werden; es laint sich so aber nicht beweisen, daB die Konfiguration an C3 unverandert ist. Zeigt 2 jedoch permamente optische Aktivitat, so ist dafur die Integritat des stereogenen Zentrums C3 eine zwingende Voraussetzung. Dies ist in der Tat der Fall, wie eine Untersuchung der chiroptischen Eigenschaften von 2 ergab. Die UV/Vis-Spektren von 2 nach Bestrahlen rnit UV-(254 nm) und rnit sichtbarem Licht (> 530 nm) uv/ uv\s

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