Реакция трифенилвисмута с салициловой кислотой и трет-бутилгидропероксидом в эфире при комнатной температуре приводит к образованию дисалицилата трифенил-висмута. Строение продукта подтверждено методами ЯМР и ИК спектроскопии, эле-ментного анализа.Ключевые слова: трифенилвисмут, салициловая кислота, трет-бутил-гидропероксид, дисалицилат трифенилвисмута. ВведениеВ настоящее время актуальной и быстро развивающейся областью химии является химия элементоорганических соединений V группы. Висмуторганические соединения с карбоксилат-ными остатками имеют важное фундаментальное и прикладное значение. Они используются в качестве эффективных реагентов в тонком органическом синтезе для введения фенильных групп по гидрокси-группам спиртов, фенолов, енолов, по амино-группам алифатических и ароматиче-ских аминов, по С-Н связям непредельных соединений, кетонов, фенолов [1][2][3]. Производные висмута с салициловой кислотой применяются в качестве лекарственных препаратов для лечения расстройств желудочно-кишечного тракта, в том числе трисалицилат висмута [4], дисалицилат фенилвисмута [5]. Большой интерес вызывает исследование строения салицилатных соединений висмута, так как наличие в салицилатном остатке наряду с нуклеофильными электронодонорны-ми кислородными центрами также кислого атома водорода приводит к возможности разных ва-риантов координации лиганда с центральным атомом металла, что может приводить к измене-нию биологической активности вещества [6], к получению биметаллических оксидных материа-лов [7, 8].Дисалицилат трифенилвисмута был синтезирован из дихлорида трифенилсурьмы по реакции с серебряной солью салициловой кислоты в ТГФ [6] либо с салициловой кислотой в дихлормета-не [9]. Взаимодействием трифенилвисмута с салициловой кислотой в мягких условиях можно получать как дисалицилат фенилвисмута(III) [8], так и дисалицилат трифенилвисмута(V), причем в присутствии малых количеств пероксида водорода выход последнего возрастает [10].Целью данной работы было осуществление синтеза дисалицилата трифенилвисмута по мето-ду окислительного присоединения трет-бутилгидропероксида к трифенилвисмуту в присутствии салициловой кислоты. Экспериментальная частьОчистка растворителей и реактивов. Бензол, Et 2 O и ТГФ сушили над безводным хлоридом кальция, перегоняли и хранили над натриевой проволокой. Хлороформ сушили над безводным хлоридом кальция и перегоняли. Петролейный эфир использовали без предварительной очистки. Безводный BiCl 3 очищали сублимацией (350 °С, 0,5 мм рт. ст.).Синтез трифенилвисмута. Трифенилвисмут синтезировали по известной методике [1] из BiCl 3 и PhMgBr с использованием смеси бензола и ТГФ (1:2) в качестве растворителя.Реакция трифенилвисмута с салициловой кислотой и трет-бутилгидропероксидом про-водилась в мольном соотношении 1:2:1 в растворе диэтилового эфира при комнатной температу-
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
customersupport@researchsolutions.com
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.
Copyright © 2025 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.