Eine Reihe neuer 1,3-disubstituierter 4-Alkylamino-5-nitrosouracile 33 -44 wird beschrieben und ihre Cyclisierungstendenz zu Xanthinen in Abhangigkeit von der SubstituentengroDe an N-3 mit Hilfe der Differential-Thermogravimetrie untersucht. Die Darstellung labiler 4-Alkylamino-5nitrosouracile (34 -37) gelingt nur durch die Umsetzung der entsprechenden 1,3-disubstituierten 4-(A1kylamino)uracile mit Isoamylnitrit in Alkohol. Die Cyclisierungsmethode kann erfolgreich auch fur die Synthese von Bis(theophyl1in-8-y1)alkan-Derivaten 63 -67 eingesetzt werden.
Purines, XI1 ' )
Cyclisation of 4-Alkylamino-5-nitrosouracils and Synthesis of 8-Substituted Xanthines and Bis(theophy1lin-8-yl)alkane DerivativesVarious new 1,3-disubstituted 4-alkylamino-5-nitrosouracils 33 -44 are synthesized. Their tendency to cyclisation to xanthines in dependence on the size of the N-3 substituent is investigated by means of the differential thermogravimetric method. The synthesis of labile 4-alkylamino-5-nitrosouracils (34 -37) could only be achieved by the reaction of the corresponding 1,3-disubstituted 4-(alky1amino)uracils with isoamyl nitrite in alcohol. In similar reactions bis(theophyl1in-8-yl)alkane derivatives 63 -67 could be obtained by the cyclisation method. 4-Amino-5-nitrosouracile zeichnen sich durch eine Vielzahl interessanter Reaktionen 2 , 3, aus, von denen in neuerer Zeit vor allem die Cyclisierungen der 4-Alkylamino-Derivate zu verschiedenen Xanthinen Gegenstand eingehender Untersuchungen durch Goldner, Dietz und Carstens ~ ') *)
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