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Annona muricata, uma planta frutífera da região amazônica, muito apreciada pelo seu fruto, a graviola, comum na região Amazônica e bastante estudada devido aos seus componentes químicos, alcalóides e acetogeninas. Com base nessas informações, neste trabalho relata-se a análise via HPLC e Espectrometria de massas do extrato alcaloídico obtido a partir do extrato hexânico das folhas, via partição ácido/ base.

O interesse pela obtenção de chalconas se deve as inúmeras atividades farmacológicas descritas na literatura para esses compostos que são intermediários da biossíntese de flavonoides. Dessa forma, a síntese e caracterização de várias chalconas e derivados se tornam importantes para o desenvolvimento de compostos com atividade antiproliferativa. Neste trabalho foram sintetizadas dez substâncias, sendo sete chalconas e três naftoflavanonas, obtidas pela reação de condensação aldólica de Claisen Schmidt entre acetofenonas e aldeídos, em condições de temperatura ambiente em meio básico. Os rendimentos variaram entre 65,35% e 97,45%. Sendo caracterizadas e confirmadas por meio de técnicas espectroscópicas de RMN de ¹H e ¹³C em comparação com os dados da literatura. Todos os produtos sintetizados foram submetidos ao ensaio de citotoxicidade do brometo de 3- (4,5-dimetiltiazol-2-il) -2,5-difeniltetrazólio (MTT), para a avaliação da atividade antiproliferativa in vitro, em linhagem tumoral gástrica (AGP01), com comparação à linhagem celular normal de pulmão (MRC-5). As substancias mais ativas, foram as chalconas 2, 6, 3, 4 e 1 que apresentaram maior redução na viabilidade celular de AGP01, sendo maior que 90%.

Abstract. Biotransformations are chemical reactions carried out by microorganisms on organic substrates. Biotransformations can be regio-, chemo-, stereo- and enantio-selective. Bioreductions are of great interest to the food and pharmaceutical industries as they help to reduce costs and impacts on the environment. In this work, the following biotransformations of chalcones were performed: (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one (1), (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one (2), and (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one (3) by the fungus Scedosporium aspiospermum, leading to formation through chemo-selective reduction of dihydrochalcones 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propan-1-one (4), 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one (5), and 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one (6). Compounds 1-6 had their antimicrobial activities tested and were observed better activity to the biotransformation products compared with substrates. This is the first report of chemo-selective bioreduction by fungi of the genus Scedosporium in biotransformation reactions. Resumen. Las biotransformaciones son reacciones químicas llevadas a cabo por microorganismos sobre sustratos orgánicos. Las biotransformaciones pueden ser regio-, quimio-, estereo- y enantio-selectivas. Las biorreducciones son de gran interés para la industria alimentaria y farmacéutica, ya que ayudan a reducir costes e impactos sobre el medio ambiente. En este trabajo se realizaron las siguientes biotransformaciones de las chalconas: (2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-prop-2-en-1-ona (1), ( 2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-prop-2-en-1-ona (2) y (2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-fenil-prop-2-en-1-ona (3) por el hongo Scedosporium aspiospermum, que conduce a la formación mediante reducción quimio-selectiva de dihidrocalconas 1-(4-hidroxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-propan-1-ona (4), 1-(4-hidroxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-propan-1-ona (5) y 1-(4-hidroxi-fenil)-3-fenil-propan-1-ona (6). Se ensayaron las actividades antimicrobianas de los compuestos 1-6 y se observó una mejor actividad para los productos de biotransformación en comparación con los sustratos. Este es el primer informe de biorreducción quimio-selectiva por hongos del género Scedosporium en reacciones de biotransformación.

No abstract